Mefenaminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mefenaminsäure
Andere Namen	2-(2,3-Dimethylphenylamino)-benzoesäure (IUPAC) Acidum mefenamicum (Latein)
Summenformel	C15H15NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, mikrokristallines, polymorphes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-68-7 EG-Nummer 200-513-1 ECHA-InfoCard 100.000.467 PubChem 4044 ChemSpider 3904 DrugBank DB00784 Wikidata Q284321
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AG01
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidale Antirheumatika
Wirkmechanismus	Prostaglandin-Synthesehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	241,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230–231 °C[2]
pKS-Wert	4,2[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 30 °C),[2] schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol, löslich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4] 525 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 96 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4] 120 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mefenaminsäure ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum. Es hemmt die Bildung von Prostaglandinen (Botenstoffen) und wirkt dadurch schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Mefenaminsäure wird in der Leber abgebaut und die Ausscheidung erfolgt über Harn und Stuhl. Mefenaminsäure wurde 1961 von Parke-Davis patentiert. Im Gegensatz zu Österreich, wo Mefenaminsäure häufig als schmerzstillendes Mittel eingesetzt wird, ist der Wirkstoff in Deutschland und der Schweiz (Zulassung zwischen 1965 und 2009) nicht mehr zugelassen (Stand Januar 2017).^[5][6]

Die Synthese von Mefenaminsäure erfolgt durch die Kupplung von 2,3-Dimethylanilin mit dem Kaliumsalz der 2-Brombenzoesäure in Gegenwart von Kupferacetat.^[4]

Mefenaminsäure gehört zur Gruppe der Anthranilsäurederivate, zu der auch die Flufenaminsäure, Tolfenaminsäure und Meclofenaminsäure gezählt werden. Anthranilsäurederivate werden auch als Fenamate bezeichnet. Die chemische Bezeichnung lautet 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure. Mefenaminsäure ist wie alle antipyretischen Antiphlogistika eine schwache Säure. Von der Verbindung sind zwei polymorphe Formen mit den Schmelzpunkten 227–230 °C (Form I) und 215–220 °C (Form II) bekannt.^[7] Beide Formen bilden ein enantiotropes System mit einem Umwandlungspunkt bei 130±10 °C.^[7] Unterhalb dieser Temperatur und somit bei Raumtemperatur ist Form II die thermodynamisch stabile Form und Form I metastabil. Oberhalb des Umwandlungspunktes kehrt sich das Verhältnis um, d. h., Form I wird zur stabilen und Form II zur metastabilen Form.

Anwendungsgebiete sind akute und chronische Schmerzen bei rheumatischen Erkrankungen, Muskelschmerzen, Schmerzen im Bereich der Wirbelsäule (Bandscheibenbeschwerden), Schmerzen, Schwellung und Entzündung nach Verletzungen oder Operationen, Schmerzen bei primärer Dysmenorrhoe (Menstruationsschmerzen), zur Abschwächung von Menstruationsblutungen (Hypermenorrhoe). Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Mefenaminsäure laut Angaben von Pfizer nicht angewendet werden.^[8]

Häufig: Durchfall (meist dosisabhängig, in diesem Fall sollte die Dosis reduziert werden), Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen.

Selten: Schläfrigkeit, Müdigkeit, Schwindel, Überempfindlichkeitsreaktionen der Haut und Atemwege, Nierenfunktionsstörungen, Sehstörungen, Ohrensausen.

Krämpfe können schon bei relativ geringer Dosis auftreten, sie verlaufen aber zumeist gutartig. Als Therapeutikum können in diesem Fall Benzodiazepine eingesetzt werden, etwa Diazepam (Valium).

Wechselwirkungen sind mit folgenden Substanzen bekannt: Antikoagulantien, Corticoide, Methotrexat, Lithium, Antidiabetika, Diuretika, Omeprazol.

• Ernst Mutschler et al.: Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1. 

Monopräparate

Ponstan (CH), Mephadolor (CH), Spiralgin (CH), Parkemed (A), Sportusal tabs (CH), zahlreiche Generika (A, CH) wie z. B. Mefenacid/Méfénacide (CH), Mefenam (A)

• Eintrag zu Mefenaminsäure bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Mefenamic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4044)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Mefenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
5. ↑ Infomed: 100 wichtige Medikamente PWA, abgerufen am 28. Juli 2024
6. ↑ Pfizer: Fachinformation - Parkemed, abgerufen am 28. Juli 2024
7. ↑ ^{a b} Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.
8. ↑ Fachinformation über Ponstan^® im Arzneimittelkompendium^®der Schweiz.

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