Kresolpurpur

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresolpurpur
Andere Namen	m-Kresolsulfonphthalein 4-[3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-3-methylphenol (IUPAC)
Summenformel	C21H18O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2303-01-7 EG-Nummer 218-960-6 ECHA-InfoCard 100.017.237 PubChem 73030 ChemSpider 65831 Wikidata Q907695
Eigenschaften
Molare Masse	382,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Diethylether und Benzol, schlecht in Wasser, löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kresolpurpur ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das m-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolgrün dargestellt werden.

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:^[1]

• pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
• pH 7,4–9,0: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolpurpur enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,4–9,0) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Kresolpurpur wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,4–9,0) zur Indikation verwendet.

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt m-Cresol Purple, indicator grade, Dye content 90 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
2. ↑ Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.