Imipenem

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Imipenem
Andere Namen	Latein: Imipenemum
Summenformel	C12H17N3O4S
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes oder blassgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64221-86-9 74431-23-5 (Monohydrat) EG-Nummer 264-734-5 ECHA-InfoCard 100.058.831 PubChem 104838 ChemSpider 94631 DrugBank DB01598 Wikidata Q425152
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DH51
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	299,35 g·mol−1
pKS-Wert	~3,2; ~9,9[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1972 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imipenem ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff und gehört chemisch zur Gruppe der Carbapeneme.

Imipenem ist ein β-Laktam-Antibiotikum, das durch Hemmung der Bakterienzellwandsynthese bakterizid wirkt. Da die Substanz in den proximalen Tubuluszellen der Nieren durch eine renale Dipeptidase rasch abgebaut wird, wird Imipenem ausschließlich in Kombination mit Cilastatin verabreicht. Cilastatin hemmt die Dipeptidase und ermöglicht therapeutisch wirksame Konzentrationen des Imipenems.^[2]

Das Wirkungsspektrum ist breit im grampositiven, gramnegativen, aeroben und anaeroben Bereich. Wirkungslücken bestehen für Clostridium difficile, Enterococcus faecium, Legionellen, Mykoplasmen, MRSA, Stenotrophomonas maltophilia und nur mäßige Wirkung gegen Pseudomonas.

Imipenem wird kaum resorbiert und muss daher parenteral gegeben werden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt eine Stunde, das Verteilungsvolumen 0,2 l/kg, die Plasmaproteinbindung beträgt 25 %. Imipenem wird zu 70 % unverändert über die Nieren (renal) ausgeschieden, 30 % werden über die Leber verstoffwechselt (hepatische Metabolisierung). Imipenem ist dialysierbar.

Indikationen für Imipenem sind schwere polymikrobielle Infektionen oder Sepsis.

Mögliche Nebenwirkungen sind Exantheme, Magen-Darm-Unverträglichkeit, Schwindel, Krämpfe, epileptische Anfälle, Venenreizung, Braunfärbung der Zunge und Blutbild-Veränderungen, wie Eosinophilie, Leukopenie, Thrombozytopenie, Thrombozytose und selten Agranulozytose. Anstieg von Transaminasen, alkalischer Phosphatase und Kreatinin sind möglich.

1. ↑ Eintrag IMIPENEM CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 25. Juli 2009.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Imipenem. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2019.
3. ↑ Datenblatt Imipenem monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Imipenem in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 104838)

Kombinationspräparate mit Cilastatin: Tienam (CH, EU), Zienam (EU), Primaxin (USA)

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