Cyclopentylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentylamin
Andere Namen	Cyclopentanamin (IUPAC) Aminocyclopentan CPA (abgekürzt)
Summenformel	C5H11N
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1003-03-8 EG-Nummer 213-697-3 ECHA-InfoCard 100.012.452 PubChem 2906 ChemSpider 2803 Wikidata Q8457765
Eigenschaften
Molare Masse	85,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,863 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−85 °C[1]
Siedepunkt	108 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4482[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​331​‐​314​‐​317​‐​412 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine. Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzwirkstoffen und Arzneistoffen eingesetzt und findet teilweise auch als Lösungsmittel Anwendung.

Cyclopentylamin wird technisch durch reduktive Aminierung von Cyclopentanon mit Ammoniak bei Temperaturen von 150–200 °C und Drücken um 200 bar in Gegenwart von Wasserstoff über einem Nickelkontakt im Festbettreaktor gewonnen.^[2]

Cyclopentylamin hat eine relative Gasdichte von 2,94 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck).^[1]

Cyclopentylamin ist eine leicht entzündbare, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch. Die Verbindung gehört zur Stoffklasse der cyclischen, primären aliphatischen Amine. Die Verbindung ist mit Wasser mischbar. Mit Säuren, starken Oxidationsmitteln, Kohlendioxid, Säurechloriden sowie -anhydriden treten teilweise heftige Reaktionen ein.^[1]

Cyclopentylamin wir hauptsächlich zur Herstellung von Pflanzenschutzmittel wie Pencycuron, welches als Fungizid für Kartoffel- und Reispflanzen eingesetzt wird, verwendet.^[4] Daneben dient es auch zur Synthese von Pharmazeutika.^[2] In gewissem Maße wird es direkt als Lösungsmittel, insbesondere für unpolare Substanzen, eingesetzt.

Die Dämpfe von Cyclopentylamin bilden mit Luft explosive Gemische. Hauptsächlich wird der Stoff über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Bei oraler Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu Verätzungen des Mundraums, Rachen und der Schleimhäute. Es besteht die Gefahr einer Perforation der Speiseröhre und des Magens. Des Weiteren besteht die Gefahr ernsthafter Augenschäden. Weitere inhalative Folgen sind Schleimhautreizungen, Husten, Atemnot und die Schädigung des Atemtrakts. Eine Mutagenität konnte im Ames-Test nicht nachgewiesen werden. Eine Kanzerogenität für den Menschen wird nicht vermutet. Zur Reproduktionstoxizität liegen keine ausführlichen Angaben vor.^[5] Cyclopentylamin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,3 Volumenprozent und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 9,4 Volumenprozent auf. Die Zündtemperatur beträgt 260 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 11,5 °C gilt die Verbindung als leicht entzündbar. Cyclopentylamin wird ebenfalls als gewässergefährdend eingestuft.^[1]

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1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Cyclopentylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2. 
3. ↑ Eintrag zu Cyclopentylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. März 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Cyclopentylamine. In: BASF Pharmaceuticals. BASF SE, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 28. März 2020; abgerufen am 28. März 2020. 
5. ↑ Datenblatt Cyclopentylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2024 (PDF).