7-Methylguanosin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 7-Methylguanosin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16N5O5+ | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 298,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
155 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
7-Methylguanosin (m7G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 7-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 7-Stellung methyliert ist. Es spielt u. a. eine Rolle in der 5′-Cap-Struktur der mRNA.
Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[3]
7-Methylguanosin ist hier mit m7G gekennzeichnet.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Neben dem Vorkommen in tRNA und rRNA kommt 7-Methylguanosin in der 5′-Cap-Struktur von eukaryotischer mRNA vor.
Bei Verlassen des Transkriptionsapparates kommt die naszierende prä-mRNA in Kontakt mit der an die RNA-Polymerase II gebundenen Kappe (5′-Cap-Struktur). Zunächst wird vom 5′-Ende der prä-mRNA, welches ein Nukleotid enthält, ein γ-Phosphat abgespalten. Von einem Molekül GTP wird Guanosin unter Freisetzung eines Diphosphats an die prä-mRNA angeknüpft. Dies geschieht durch eine 5′-5′-Verknüpfung der Phosphatgruppe des Guanosins mit dem Diphosphat 5′-Ende der prä-mRNA. Es folgt die Methylierung des Guanosins in Position 7 unter Verbrauch von SAM. Die Kappe der RNA ist eine wichtige Struktur bei Eukaryoten, welche mRNA vor einem Abbau durch 5′-3′-RNAsen schützt und die Voraussetzung bildet, dass die RNA für den Export aus dem Zellkern durch den Cap-Binding-Komplex erkannt wird.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]7-Methylguanosin kann als Biomarker für einige Krebsarten verwendet werden.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 7-Methyl-guanosin, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
- ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
- ↑ Daniel Boujard, Bruno Anselme, Christophe Cullin, Céline Raguénès-Nicol: Zell- und Molekularbiologie im Überblick. Springer, Berlin / Heidelberg 2014, ISBN 978-3-642-41760-3, S. 106, doi:10.1007/978-3-642-41761-0.
- ↑ Eintrag zu 7-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu 7-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
- Modification Summary von 7-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.