Quelltext der Seite Cyclopentylamin

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Structural formula of cyclopentylamine.svg|100px|Strukturformel von Cyclopentylamin]]
| Suchfunktion    = C5H11N
| Andere Namen    = * Cyclopentanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Aminocyclopentan
* CPA <small>(abgekürzt)</small>
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>N
| CAS             = {{CASRN|1003-03-8}}
| EG-Nummer       = 213-697-3
| ECHA-ID         = 100.012.452
| PubChem         = 2906
| ChemSpider      = 2803
| Beschreibung    = farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclopentylamin|ZVG=493847|CAS=1003-03-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse    = 85,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,863 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = −85 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 108 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,4482<ref name="Ullmann" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.012.452|Name=Cyclopentylamine|Abruf=2020-03-26}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|300|331|314|317|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup><ref name="Quellname" /> -->
| ToxDaten        = <!-- {{ToxDaten|Typ= |Organismus= |Applikationsart= |Wert=  mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle= }}-->
}}

'''Cyclopentylamin''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Primäres Amin|primären Amine]]. Es wird als [[Zwischenprodukt]] für die Herstellung von [[Pflanzenschutzwirkstoff]]en und [[Arzneistoff]]en eingesetzt und findet teilweise auch als [[Lösungsmittel]] Anwendung.

== Gewinnung und Darstellung ==
Cyclopentylamin wird technisch durch [[reduktive Aminierung]] von [[Cyclopentanon]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 150–200&nbsp;°C und Drücken um 200&nbsp;bar in Gegenwart von [[Wasserstoff]] über einem [[Nickel]]kontakt im [[Festbettreaktor]] gewonnen.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke |Titel=Amines, Aliphatic |Sammelwerk=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2015-09-30 |DOI=10.1002/14356007.a02_001.pub2}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Cyclopentylamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,94 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]).<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Cyclopentylamin ist eine leicht entzündbare, farblos bis gelbliche [[Flüssigkeit]] mit aminartigem Geruch. Die Verbindung gehört zur [[Stoffklasse]] der cyclischen, primären aliphatischen Amine. Die Verbindung ist mit [[Wasser]] mischbar. Mit [[Säuren]], starken [[Oxidationsmittel]]n, [[Kohlendioxid]], [[Carbonsäurechloride|Säurechloriden]] sowie [[Anhydride|-anhydriden]] treten teilweise heftige Reaktionen ein.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Cyclopentylamin wir hauptsächlich zur Herstellung von [[Pflanzenschutzmittel]] wie [[Pencycuron]], welches als [[Fungizid]] für [[Kartoffel]]- und [[Reis]]pflanzen eingesetzt wird, verwendet.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://pharmaceutical.basf.com/global/en/apis-raw-materials/products/cyclopentylamine.html |titel=Cyclopentylamine |werk=BASF Pharmaceuticals |hrsg=BASF SE |datum= |abruf=2020-03-28 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200328100932/https://pharmaceutical.basf.com/global/en/apis-raw-materials/products/cyclopentylamine.html |archiv-datum=2020-03-28 |offline=ja }}</ref> Daneben dient es auch zur Synthese von [[Pharmazeutikum|Pharmazeutika]].<ref name="Ullmann" /> In gewissem Maße wird es direkt als [[Lösungsmittel]], insbesondere für [[Polarität (Chemie)|unpolare]] Substanzen, eingesetzt.

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Cyclopentylamin bilden mit Luft explosive Gemische. Hauptsächlich wird der Stoff über den [[Atemtrakt]] und die [[Haut]] aufgenommen. Bei oraler Aufnahme oder [[Exposition (Medizin)|Exposition]] kommt es akut zu [[Verätzung]]en des [[Mundraum]]s, [[Rachen]] und der [[Schleimhaut|Schleimhäute]]. Es besteht die Gefahr einer [[Perforation]] der [[Speiseröhre]] und des [[Magen]]s. Des Weiteren besteht die Gefahr ernsthafter [[Auge]]nschäden. Weitere inhalative Folgen sind Schleimhautreizungen, [[Husten]], [[Dyspnoe|Atemnot]] und die Schädigung des Atemtrakts. Eine [[Mutagen]]ität konnte im [[Ames-Test]] nicht nachgewiesen werden. Eine [[Kanzerogenität]] für den Menschen wird nicht vermutet. Zur [[Reproduktionstoxizität]] liegen keine ausführlichen Angaben vor.<ref name="ALDRICH">{{Sigma-Aldrich |ALDRICH |C115002 |Name=Cyclopentylamin |Abruf=2024-10-29}}</ref> Cyclopentylamin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 1,3&nbsp;Volumenprozent und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von 9,4&nbsp;Volumenprozent auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 260&nbsp;°C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Mit einem [[Flammpunkt]] von 11,5&nbsp;°C gilt die Verbindung als leicht entzündbar. Cyclopentylamin wird ebenfalls als gewässergefährdend eingestuft.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cyclopentylamine|Cyclopentylamin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]

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