Von Braunova reakce
Von Braunova reakce je organická reakce terciárního aminu s bromkyanem za vzniku organického kyanamidu.[1] Jako příklad může sloužit reakce N,N-dimethyl-1-naftylaminu:[2]
Bromkyan lze nahradit chlorethylchlorformiátem.[3]
Mechanismus
[editovat | editovat zdroj]Mechanismus této reakce zahrnuje dvě nukleofilní substituce: nejprve amin jako první nukleofil odštěpuje atom bromu, poté tento atom slouží jako druhý nukleofil.[4]
Na následujícím obrázku je mechanismus popsán na reakci trimethylaminu:[5]
Na začátku reaguje trimethylamin s bromkyanem za vzniku kvartérní amonné soli, ze které se pak odděluje brommethan a vzniká dimethylkyanamid. Jedná se o bimolekulární nukleofilní substituci (SN2).
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku von Braun reaction na anglické Wikipedii.
- ↑ J. von Braun; K. Heider; E. Müller. Bromalkylierte aromatische Amine. II. Mitteilung. Chemische Berichte. 1918, s. 273–282. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.19180510132.
- ↑ Homer W. J. Cressman. N-Methyl-1-Naphthylcyanamide. Organic Syntheses. 1947, s. 56. DOI 10.15227/orgsyn.027.0056.
- ↑ The Journal of Organic Chemistry 1984, 49, 11, 2081–2082, June 1, 1984 [1]
- ↑ Howard A. Hageman. The Von Braun Cyanogen Bromide Reaction. Organic Reactions. 1953, s. 198–262. ISBN 0471264180. DOI 10.1002/0471264180.or007.04.
- ↑ Jie Jack Li. Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications. Cham: Springer, 2014. ISBN 978-3-319-03979-4. DOI 10.1007/978-3-319-03979-4. S. 619.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Von Braunova reakce na Wikimedia Commons