Fenoxidy

Fenoxidy (též fenoláty) jsou soli fenoxidového aniontu, vzniklého deprotonací hydroxylové skupiny fenolu, a estery fenolů. Vznikají reakcemi fenolů se silnými zásadami.^[1]

Vlastnosti

Fenoxidy alkalických kovů, jako je fenoxid sodný, reagují s vodou za vzniku zásaditých roztoků.^[2] Při pH 10 se fenol a fenolátový anion v roztoku vyskytují v přibližně stejném množství.

Fenoxidový anion je nukleofilem podobně silným jako terciární aminy.^[3] Reakce kyslíkového atomu fenoxidových aniontů bývají kineticky výhodné, zatímco reakce na uhlíkových atomech jsou výhodné termodynamicky. Reakce zahrnující atomy kyslíku zpravidla vykazují nízkou selektivitu.^[4]

Použití

Alkylarylethery je možné připravit Williamsonovou syntézou z fenolátu sodného a alkylhalogenidu:^[5]

C₆H₅ONa + CH₃I → C₆H₅OCH₃ + NaI

C₆H₅ONa + (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₅OCH₃ + CH₃OSO₃Na

Kyselina salicylová se vyrábí Kolbeho–Schmittovou reakcí z oxidu uhličitého a fenolátu sodného.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenolates na anglické Wikipedii.

↑ SMITH, Michael; MARCH, Jerry. March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. 6th ed. vyd. Hoboken (N.J.): J. Wiley &sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 506.
↑ Hans-Dieter Jakubke; Ruth Karcher. Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 3. Heidelberg: Spektrum Verlag, 1999. ISBN 3-8274-0381-2.
↑ [1]. Mayr’s Database of Reactivity Parameters
↑ Robert J. Mayer; Martin Breugst; Nathalie Hampel; Armin R. Ofial; Herbert Mayr. Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities. Journal of Organic Chemistry. 2019-06-26, s. 8837-8858. DOI 10.1021/acs.joc.9b01485. PMID 31241938.
↑ Hans Beyer; Wolfgang Walter. Organische Chemie. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 1984. ISBN 3-7776-0406-2. S. 463–464.

Související články

Fenoxid sodný

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu fenoxid na Wikimedia Commons

[1] SMITH, Michael; MARCH, Jerry. March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. 6th ed. vyd. Hoboken (N.J.): J. Wiley &sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 506.

[2] Hans-Dieter Jakubke; Ruth Karcher. Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 3. Heidelberg: Spektrum Verlag, 1999. ISBN 3-8274-0381-2.

[3] [1]. Mayr’s Database of Reactivity Parameters

[4] Robert J. Mayer; Martin Breugst; Nathalie Hampel; Armin R. Ofial; Herbert Mayr. Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities. Journal of Organic Chemistry. 2019-06-26, s. 8837-8858. DOI 10.1021/acs.joc.9b01485. PMID 31241938.

[5] Hans Beyer; Wolfgang Walter. Organische Chemie. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 1984. ISBN 3-7776-0406-2. S. 463–464.

[1]