Přeskočit na obsah

Dokosanol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Dokosanol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevdokosan-1-ol
Funkční vzorecCH3(CH2)20CH2OH
Sumární vzorecC22H46O
Vzhledbezbarvá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS661-19-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)211-546-6
PubChem12620
ChEBI31000
SMILESCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
InChIInChI=1S/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost326,60 g/mol
Teplota tání72 °C (345 K)[1]
Hustota0,8063 g/cm3 (75 °C)
0,7986 g/cm3 (85 °C)
0,7911 g/cm3 (95 °C)[1]
Index lomu1,4360 (75 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě1,96×10−6 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v methanolu, ethanolu, a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry8×10−6 Pa[1]
Povrchové napětí21,82 mN/m (75 °C)
21,27 mN/m (85 °C)
20,53 mN/m (95 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH225 H302 H312 H318 H319 H335 H336 H400 H410 H411 H412[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P270 P271 P273 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí195 °C (468 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dokosan-1-ol, též nazývaný behenylalkohol, je nasycený mastný alkohol s 22 atomy uhlíku. Používá se v kosmetice jako zvlhčovač, emulgátor, a zahušťovadlo.[2]

V roce 2000 byl dokosanol schválen jako antivirotikum k léčbě oparů.[3][4][5]

Vedlejší účinky

[editovat | editovat zdroj]

Nejčastějším vedlejším účinkem dokosanolu je bolest hlavy; tyto bolesti bývají mírné.[6]

Při klinických testech se bolest hlavy objevila u 10,4 % lidí, kterým byl podán krém s obsahem dokosanolu, a u 10,7 % těch, kteří dostali placebo.[7]

Vážnějšími, ale méně častými, vedlejšími účinky jsou alergické reakce, doprovázené dušností, otoky na tváři, synkopami, nevolností, nebo bolestí na hrudi.[6]

Objevit se mohou také akné, svědění, vyrážka, zarudlost, průjem, a bolesti.[8]

Mechanismus účinku

[editovat | editovat zdroj]

Dokosanol pravděpodobně působí skrz interakce s fosfolipidy na povrchu hostitelských buněk, které stabilizuje a brání spojení obalu herpetického viru s těmito buňkami. Tím se omezuje schopnost viru spojit se s membránou buňky, vstoupit do ní, a následně se množit.[9][7]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Docosanol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12620
  2. CosIng: Behenyl alcohol [online]. [cit. 2021-03-14]. Dostupné online. 
  3. Abreva- docosanol cream [online]. [cit. 2022-10-13]. Dostupné online. 
  4. Drug Approval Package: Abreva (Docosanol) NDA #20-941 [online]. U.S. Food and Drug Administration, 2001-08-21 [cit. 2022-10-13]. Dostupné online. 
  5. D. H. Katz; J. F. Marcelletti; M. H. Khalil; L. E. Pope; L. R. Katz. Antiviral activity of 1-docosanol, an inhibitor of lipid-enveloped viruses including herpes simplex. Proceedings of the National Academy of Sciences. 1991, s. 10825–10829. DOI 10.1073/pnas.88.23.10825. PMID 1660151. Bibcode 1991PNAS...8810825K. 
  6. a b Abreva Side Effects [online]. 2010-05-20. Dostupné online. 
  7. a b H. Haberfeld. Austria-Codex. [s.l.]: Österreichischer Apothekerverlag, 2020. 
  8. Side Effects [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné online. 
  9. L. A. Sadowski; R. Upadhyay; Z. W. Greeley; B. J. Margulies. Current Drugs to Treat Infections with Herpes Simplex Viruses-1 and -2. Viruses. 2021, s. 1228. DOI 10.1073/pnas.88.23.10825. PMID 34202050. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]