Norbornadien
| Norbornadien | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | bicyklo[2.2.1]hepta-2,5-dien |
| Sumární vzorec | C7H8 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 121-46-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-472-0 |
| PubChem | 8473 |
| SMILES | C1C2C=CC1C=C2 |
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 92,138 g/mol |
| Teplota tání | −19,1 °C (254,0 K)[1] |
| Teplota varu | 89,5 °C (362,6 K)[1] |
| Hustota | 0,906 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS02 | |
| H-věty | H225[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+361+353 P370+378 P403+235 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Norbornadien je organická sloučenina, bicyklický uhlovodík; zkoumá se jako ligand v organokovové chemii, jeho komplexy nacházejí využití v homogenní katalýze. Také je předmětem výzkumů pro svou vysokou reaktivitu jako dien, který nemůže být izomerizován (izomery by odporovaly Bredtovu pravidlu). Norbornadien lze také, jako dienofil, zapojit do Dielsových–Alderových reakcí.
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Norbornadien se připravuje Dielsovou–Alderovou reakcí cyklopentadienu s acetylenem.
Příprava norbornadienu
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Kvadricyklan, valenční izomer norbornadienu, lze z norbornadienu vytvořit fotochemickou reakcí za přítomnosti fotochemického senzibilizátoru, například acetofenonu:[2]
Kombinace norbornadienu a kvadricyklanu má možné využití při skladování energie ze slunečních elektráren, kde je možné řízeně uvolňovat energii přeměnou kvadricyklanu zpět na norbornadien.[3]
Norbornadien se účastní cykloadicí a také je výchozím materiálem při přípravě diamantanu[4] a sumanenu; rovněž může sloužit k přenosu acetylenu, například při jeho reakci 3,6-di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazinu.[5]
Jako ligand
[editovat | editovat zdroj]Norbornadien je široce využitelným ligandem, jenž může být donorem dvou nebo čtyř elektronů. Norbornadienový analog dimeru cyklooktadienrhodiumchloridu se používá jako homogenní katalyzátor. Tetrakarbonyl (norbornadien)molybdenu slouží jako zdroj Mo(CO)4, k čemuž se využívá nestabilita dienového ligandu.
Byly také popsány chirální C2-symetrické dieny odvozené od norbornadienu.[6] Jako příklad lze uvést tetrakarbonyl (norbornadien)chromu,[7] používaný jako zdroj tetrakarbonylu chromu, například pro reakce s fosfinovými ligandy.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Norbornadien na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Norbornadiene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8473
- ↑ SMITH, CLAIBORUNE D. Quadricyclane. Org. Synth.. 1988. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 962.
- ↑ Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro; Heinz D. Roth. Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane. The Journal of Physical Chemistry A. 1997, s. 8834–8838. DOI 10.1021/jp972007h. Bibcode 1997JPCA..101.8834S.
- ↑ Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article Archivováno 28. 7. 2012 na Wayback Machine.
- ↑ Ronald N. Warrener; Peter A. Harrison. π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Molecules. 2001, s. 353–369. Dostupné online. DOI 10.1021/jp972007h. Bibcode 10.3390/60400353.
- ↑ Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.
- ↑ Markus Strotmann; Rudolf Wartchow; Holger Butenschön. High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent. Arkivoc. 2004, s. KK–1112FF. Dostupné online.[nedostupný zdroj]