Vés al contingut

Tiazole

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicTiazole
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular84,999 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₃NS Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CSC=N1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−33 °C Modifica el valor a Wikidata

El tiazole, o 1,3-tiazole, és un compost heterocíclic que conté sofre i nitrogen; el terme "tiazole" també es refereix a una gran família de derivats. El tiazole és un líquid de color groc pàl·lid amb una olor similar a la piridina i té per fórmula molecular C₃H₃NS.[1] L'anell de tiazole destaca per ser un component de la vitamina tiamina (B1).

Estructura molecular i electrònica

[modifica]

Els tiazoles són membres del grup de composts heterocíclics anomenat azoles, que inclouen imidazoles i oxazoles. El tiazole també pot ser considerat com un grup funcional.

L'anell de tiazole és pla, donat que els tiazoles són compostos aromàtics, i es caracteritzen per una deslocalització d'electrons pi més gran que els oxazoles corresponents. Densitats electròniques i el sistema de numeració de 'anell de tiazol

Síntesi

[modifica]

Hi ha diversos mètodes de laboratori per a la síntesi orgànica de tiazoles:

  • La síntesi de tiazole de Hantzsch (1889): és una reacció entre halocetones i tioamides.[2] Un altre exemple,[3] es mostra a sota:
Síntesi de tiazol de Hantsch
La síntesi de tiazol de Cook-Heilbron
La síntesi de tiazol de Cook-Heilbron

Reactivitat general

[modifica]

La reactivitat del tiazole es pot resumir com:

Desprotonació de tiazol

El 2-(trimetilsilil)tiazol[4] (amb un grup trimetilsilil en la posició 2) reacciona amb una varietat d'electròfils, com els aldehíds, halurs d'acil, i cetena.
  • L'oxidació orgànica del nitrogen dona el N-òxid de tiazole.[5]
Oxidació del tiazol
Oxidació del tiazol
Cicloaddició del tiazol
Cicloaddició del tiazol

Usos

[modifica]

El tiazole es fa servir com material de partida per a la producció de fungicides, productes farmacèutics i colorants. Per exemple, formen part de la vitamina B1, la penicil·lina, l'epotilona (nova classe de fàrmacs antitumorals), luciferina, clometiazol i altres.

Referències

[modifica]
  1. The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann ISBN 3-527-30720-6
  2. Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth. 25: 35; Coll. Vol. 3: 332. 
  3. Alajarín, M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Sánchez-Andrada, P.; Bautista, D. «On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes». J. Org. Chem., 71, 14, 2006, pàg. 5328–5339. DOI: 10.1021/jo060664c. PMID: 16808523.
  4. Alessandro Dondoni and Pedro Merino (1998). "Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 952. 
  5. Elizabeta Amir and Shlomo Rozen «Easy access to the family of thiazole N-oxides using HOF·CH3CN». Chemical Communications, 2006, 21, 2006, pàg. 2262–2264. DOI: 10.1039/b602594c. PMID: 16718323.
  6. Mateo Alajarín, José Cabrera, Aurelia Pastor, Pilar Sánchez-Andrada, and Delia Bautista «On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes». J. Org. Chem., 71, 14, 2006, pàg. 5328–5339. DOI: 10.1021/jo060664c. PMID: 16808523.