Vés al contingut

Benzofenona

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicBenzofenona
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular182,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolphotosensitizer (en) Tradueix i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₃H₁₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Solubilitat0,14 g/L (aigua, 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió49 °C
47,88 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició305 °C (a valor desconegut)
305,4 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Temperatura d'autoignició560 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

La 'benzofenona' és una cetona aromàtica. És un compost important en fotoquímica orgànica, perfumeria i com a reactiu en síntesi orgàniques. És una substància blanca cristal·lina, insoluble en aigua i amb olor de roses. El seu punt de fusió és de 49 °C i el seu punt d'ebullició de 305-306 °C.

La benzofenona actua com a filtre per a les radiacions UV, ja que és capaç d'absorbir-los (promovent els seus electrons a un estat excitat) i dissipar en forma de calor (en tornar els seus electrons a l'estat fonamental). Això és possible pel fet que la benzofenona té els seus estats de singlet i triplet energètica-ment molt junts.

A causa d'aquesta propietat, la benzofenona s'utilitza en productes com ara perfums i sabons per evitar que la llum ultraviolada degradi l'olor i el color d'aquests productes. També s'utilitza com a component de protectors solars i es pot afegir en els plàstics d'embalatge perquè aquests bloquegin els raigs UV protegint el producte a l'interior.

Síntesi

[modifica]

Acilació de Friedel-Crafts

[modifica]

La benzofenona pot ser sintetitzada mitjançant una acilació de Friedel-Crafts entre el benzè i el clorur de benzoíl en presència d'un àcid de Lewis com el AlCl 3 .[1]

Síntesi de benzofenona l'Acilació de Friedel-Crafts
Síntesi de benzofenona l'Acilació de Friedel-Crafts

Addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi

[modifica]

També pot ser sintetitzada per addició de tetraclorur de carboni en presència de AlCl 3 a baixa temperatura, posteriorment s'hidrolitza el diclor difenil metà obtingut escalfant en presència d'aigua.[2]

Síntesi de benzofenona per addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi
Síntesi de benzofenona per addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi

Referències

[modifica]
  1. McMurry, John. «Química del benzè: Substitució electrofílica aromàtica». A: Química Orgànica. 6. Thompson, 2004, p. 538-539. ISBN 970-686-354-0. 
  2. benzofenona. Procediment experimental per a la síntesi de benzofenona.

Vaig veure: Benzophenon