Supstituent
 | Ovom članku potrebna je jezička standardizacija, preuređivanje ili reorganizacija. |
 | Moguće je da članak ne poštuje standarde Wikipedije na bosanskom jeziku. |
Bromatna metoksi i etil grupa (plavo označene) na molekuli oktana.
Supstituent je atom ili grupa atoma koja zamjenjuje atom vodika u roditeljskom lancu ugljovodonika. Termini supstituent, bočni lanac, grupa, grana ili grupa-privjesak, se upotrebljavaju skoro kao ekvivalenti za opisivanje lanaca roditeljske strukture,[1] iako su moguće određene distinkcije u kontekstu hemije polimera.[2] Bočni lanci u polimerima se pružaju sa osnovne strukture, a u proteinima su vezani za atome alfa ugljika aminokiselinske kičme.
Kada se imenuje organski spoj koji ima jednostruku vezu koja zamjenjuje vodik, upotrebljava se sufiks –il, a –iliden i –ilidin za dvostruku, odnosno trostruku vezu. Osim toga, pri imenovanju ugljikovodika koji sadrže supstituent, koriste se pozicijski brojevi, za označavanje koji atom ugljika za koji se veže supstituent, kada je potrebna takva informacija da se napravi razlika između izomera. Polarni efekt daju supstituenti koji su kombinacija induktivnog i mezomernog efekta. Dodatni prostorni efekti rezultiraju iz volumena koji zauzima supstituent.[3][4][5][6]
Nomenklatura
[uredi | uredi izvor]U organskoj hemiji, sufiks –il se upotrebljava za imenovanja radikala, što može pratiti staro ime metanola, metilen (skovan od grčkih riječi metil = vino + hȳlē = drvo), što je postalo skraćenica metil grupama u imenima spojeva. Nekoliko reformi hemijske nomenklature su generalizirale korištenje sufiksa za druge organske supstituente.
Upotreba sufiksa koji određuje broj atoma vodika koje zamjenjuje supstituent u roditeljskom spoju (i, obično, na supstituentu). Prema IUPAC smjernicama od 1993.:[7]
- –il znači da je zamijnjen jedan vodik.
- –iliden znači da su, imeđu roditeljskog spoja i supstituenta, dva vodika zamijenjana dvostrukom vezom.
- –ilidin znači da su tri vodika zamijenjena trostrukom vezom između roditelja i supstituenta.
Sufiks –ilidin (sa "ine" umjesto "in" iliu "en") se sreće sporadično, a čini se da je pravopisna varijanta "-iliden". U PubChem bazi podataka navodi se 740.110 rezultata za "–iliden", od kojih 14 imaju sinonime, gdje je sufiks zamijenjen sa "–ilidin". Još 4 rezultata sadrže "a –il idin" bez navođenja –„iliden“ kao sinonima. To se ne spominje u IUPAC smjernicama. Za višestruke veze istog tipa koji se veže za substituent roditeljske grupe, prefiksi su di, tri, tetra, penta, a sufiksi –diil (dvije jednostruke veze), –triil (tri jednostruke), –tetrail (četiri jednostruke), –di-iliden (dvije dvostruke veze)
Za višestruke veze različitih tipova, dodaju se sufiksi višestrukosti: –ililiden (jedna jednostruka i jedna dvostruka), –ililidin (jedna jednostruka i jedna trostruka), –di-ililiden (dvije jednostruke i jedna dvostruka)
Ime roditeljskog spoja može se dati na dva načina.
- Kod mnogih uobičajenih spojeva, supstituent je povezan na jednom kraju (na 1 mjestu), što se, dakle, ne može izričito označiti brojevima u formuli. Ime supstituenta se modificira skidanjem Ane (pogledajte Alkan) i dodavanjem odgovarajućeg sufiksa. Ovo se "preporučuje samo za zasićene aciklične i monociklinki ugljovodikove grupe supstituenata i za mononuklearne roditeljske hidride silicija, germanija, kalaja, olova i bora . Stoga, ako postoji karboksilna kiselina pod nazivom "X-na kiselina“, odgovarajući alkohol završava sa "X-anol" (ili "X-il alkohol") ili alkan pod nazivom X“-an", slijedi X-il", što obično označava da istom ugljikovom lancu nedostaju ove grupe, a koji je modificiran vezanjem na drugu roditeljsku molekulu.
- Šta više, opći način izostavlja samo terminal "e" imena supstituenata, ali zahtijeva eksplicitnu numeraciju svakog il prefiksa, čak i na poziciji 1 (osim za –ilidin, koji kao trostruka veza mora ovršiti ugljikov lanac supstituenta). Primjer imena koje se formira na ovaj način je pentan-1-il, a sinonim je za pentil iz prethodne smjernice.
Treba imati na umu i neki popularni termini kao što je "vinil" (kada se koristi da označi "polivinil") predstavljaju samo dio punog hemijskog naziva.
Sufiks "–il" je nastao ekstrakcijom od riječi "metil".[3][5][6]
Metanski supstituenti
[uredi | uredi izvor]Prema navedenim pravilima, atom ugljika u molekuli, koji se smatra supstituentom, ima slijedeće nazive, ovisno o broju vezanih vodika, kao i tip veze koja je formirane sa ostatkom molekule:
| Formula | Naziv | Veze |
| CH4 | Metan | Nema veza |
| −CH3 | Metil grupa | Jedna jednostruka veza za nevodični atom |
| =CH2 | Metilenska grupa ili metiliden | Jedna dvostruka veza |
| −CH2− | Metilenski most ili metanedi-il | Dvije jednostruke veze |
| ≡CH | Metilidinska grupa | Jedna trostruka veza |
| =CH− | Metinska grupa, metanililiden, metililiden | Jedna jednostruka i jedna dvostruka veza |
| >CH− | Metantri-il grupa | Tri jednostruke veze |
| ≡C− | Metililidinska grupa | Jedna trostruka j jedna jednostruka veza |
| =C= | Metandi-ilidenska grupa | Dvije dvostruke veze |
| >C= | Metandi-ililidenska grupa | Dvije jednostruke i jedna dvostruka veza |
| >C< | Metantetrailska grupa | Četiri jednostruke veze |
Struktura
[uredi | uredi izvor]U prikazivanju hemijskih strukturnih formula, organski substituenti, kao što su metil, etil, aril se mogu označiti kao R (ili R1, R2, itd), što je generička oznaka. Simbol X se često upotrebljava za označavanje elektronegativnih substituenta kao što su halidi[8].
Ovaj način označavanja je uveo Charles Frédéric Gerhardt, 1844.[9][10]
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ D.R. Bloch (2006). "Organic Chemistry Demystified".
- ^ "PAC, 1996, 68, 2287. Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)". IUPAC Gold Book. doi:10.1351/pac199668122287. This distinguishes a pendant group as neither oligomeric nor polymeric, whereas a pendant chain must be oligomeric or polymeric.
- ^ a b Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
- ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.
- ^ a b Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ a b Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0.
- ^ "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides". IUPAC. 1993.
- ^ Charles Gerhardt, Précis de chimie organique (Summary of organic chemistry), vol. 1 (Paris, France: Fortin et Masson, 1844), page 29. From page 29: "En désignant, par conséquent, les éléments combustibles par R, sans tenir comptes des proportions atomiques de carbone et d'hydrogène, on peut exprimer d'une manière générale: Par R. — Les hydrogènes carbonés." (Consequently, by designating combustible components by R, without considering the atomic proportions of carbon and hydrogen, one can express in a general way: By R — hydrocarbons.)
- William B. Jensen (2010) "Ask the Historian: Why is R Used for Hydrocarbon Substituents?," Journal of Chemical Education, 87: 360-361. Available at: University of Cincinnati. Arhivirano 4. 3. 2016. na Wayback Machine
- ^ Jensen, W. B. (2010). "Why Is "R" Used To Symbolize Hydrocarbon Substituents?". Journal of Chemical Education. 87 (4): 360–361. doi:10.1021/ed800139p.
- ^ The first use of the letter X to denote univalent electronegative groups appeared in:
- Stanislao Cannizzaro (1858) "Sunto di un corso di filosofia chimica, fatto nella R. Universita di Genova" (Sketch of a course of chemical philosophy, offered at the Royal University of Genoa), Il Nouvo Cimento (The New Experiment), 7 : 321-366. From page 355: " … X indica tutto ciò che vi è nella molecola, oltre l'idrogeno metallico … " ( … X stands for all that is in the molecule, as well as metallic hydrogen … ).
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]