انتقل إلى المحتوى

خماسي ميثيل حلقي البنتاديين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
خماسي ميثيل حلقي البنتاديين
Skeletal formula of pentamethylcyclopentadiene
Skeletal formula of pentamethylcyclopentadiene
Ball-and-stick model of the pentamethylcyclopentadiene molecule
Ball-and-stick model of the pentamethylcyclopentadiene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-1,3-diene

المعرفات
رقم CAS
CAS 4045-44-7  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 77667[1]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1C(=C(C(=C1C)C)C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H16
الكتلة المولية 136.24 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.87 غ/سم3
نقطة الغليان 58 °س
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS02: سهل الاشتعال
وصف الخطر وفق GHS انتباه
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

خماسي ميثيل حلقي البنتاديين مركب عضوي صيغته المجملة C10H16، وهو ديين حلقي، ويوجد في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.

التحضير

[عدل]

حضر هذا المركب لأول مرة انطلاقاً من مركب 2-ميثيل-2-بوتينال (ألدهيد التيغلين) مع بوتينيل الليثيوم، حيث يحدث تفاعل إضافة، مع وجود خطوة مهمة في آلية التفاعل والتي تتضمن واحدة من خطواتها تفاعل تحلق نازاروف.[2]

Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from tiglaldehyde
Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from tiglaldehyde

بشكل بديل، يمكن إضافة بوتينيل الليثيوم إلى أسيتات الإيثيل، متبوعاً بإجراء تفاعل تحلق نازع للماء في وسط حمضي.[3][4]

Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from ethyl acetate
Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from ethyl acetate

الخواص

[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.

طالع أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج د 4045-44-7 (بالإنجليزية), QID:Q278487 {{استشهاد}}: الاستشهاد يستخدم عنوان عام (help)
  2. ^ De Vries، L. (1960). "Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol". J. Org. Chem. ج. 25 ع. 10: 1838. DOI:10.1021/jo01080a623.
  3. ^ (1993)"1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 505.  
  4. ^ Fendrick، C. M.؛ Schertz، L. D.؛ Mintz، E. A.؛ Marks، T. J. (1992). Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene. Inorganic Syntheses. ج. 29. ص. 193–198. DOI:10.1002/9780470132609.ch47. ISBN:978-0-470-13260-9.