Sirolimus

Sirolimus
IUPAC ime
	(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,; 26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,; 27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3-; [(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]-; 1-metiletil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26-; heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]-; oksaazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29; (4H,6H,31H)-penton
Klinički podaci
Podaci o licenci	EU EMA: Rapamune; US FDA: Sirolimus;
Kategorija trudnoće	AU: C ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	US: ℞-only ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	20%, manje nakon unosa hrane bogate masnoćama
Vezivanje proteina	92%
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	57–63 sata
Izlučivanje	Uglavnom fekalno
Identifikatori
CAS broj	53123-88-9
ATC kod	L04AA10 (WHO)
PubChem	CID 5284616
DrugBank	DB00877
ChemSpider	10482078
UNII	W36ZG6FT64
KEGG	D00753
ChEBI	CHEBI:9168
ChEMBL	CHEMBL413
Hemijski podaci
Formula	C51H79NO13
Molarna masa	914,172 g/mol
	SMILES O[C@@H]1CC[C@H](C[C@H]1OC)C[C@@H](C)[C@@H]4CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](OC)C[C@@H]2CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O4; ;
	InChI InChI=1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1 ; Key:QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N ;

Sirolimus (INN/USAN), takođe poznat kao rapamicin, je imunosupresantni lek koji se koristi za prevenciju odvacivanja transplanta organa. On posebno često nalazi primenu kod transplanta bubrega. Ovaj lek sprečava aktivaciju T ćelija i B ćelija putem inhibicije njihovog responsa na interleukin-2 (IL-2). Sirolimus se takođe koristi za oblaganje koronarnog stenta.

Sirolimus je makrolid koji su otkrili brazilski istraživači kao product bakterje Streptomyces hygroscopicus u uzorku zemljišta sa Uskršnjeg ostrva.^[1]^[2] Ovaj lek je FDA odobrila septembra 1999. Preduzeće Pfizer ga prodaje pod imenom Rapamun.

Sirolimus je originalno razivijen kao antifungalni agens. Međutim, ta forma upotrebe se nije održala jer je otkriveno da ima potentna imunosupresivna i antiproliferativna svojstva. Pokazano je da produžava životni vek miševa, i da verovatno može da bude koristan u lečenju pojedinih formi kancera.

Reference

^ Vézina C, Kudelski A, Sehgal SN (1975). „Rapamycin (AY-22,989), a new antifungal antibiotic”. J. Antibiot. 28 (10): 721—6. PMID 1102508. doi:10.7164/antibiotics.28.721.
^ Pritchard DI (2005). „Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens”. Drug Discovery Today. 10 (10): 688—691. PMID 15896681. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7.

Spoljašnje veze

Rapamune official website
Rapamycin bound to proteins in the PDB

}

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[Vezi-1] Vézina C, Kudelski A, Sehgal SN (1975). „Rapamycin (AY-22,989), a new antifungal antibiotic”. J. Antibiot. 28 (10): 721—6. PMID 1102508. doi:10.7164/antibiotics.28.721.

[RapamycinOrigin-2] Pritchard DI (2005). „Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens”. Drug Discovery Today. 10 (10): 688—691. PMID 15896681. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7.

[1]