Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Игольчатые кристаллы кремового цвета[2].
Триптамин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
2-(1H-индол-3-ил)этанамин | ||
Хим. формула | C10H12N2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 160,216 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 114 °C[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 61-54-1 | ||
PubChem | 1150 | ||
Рег. номер EINECS | 200-510-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 16765 | ||
ChemSpider | 1118 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Биологическая роль
правитьТриптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.[3] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.
Производные триптамина
правитьБольшинство производных триптамина обладают психоактивными свойствами. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.
Сокращённое наименование | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Полное наименование |
---|---|---|---|---|---|---|
Серотонин | H | H | OH | H | H | 5-гидрокситриптамин |
DMT | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-диметилтриптамин |
Мелатонин | H | H | OCH3 | COCH3 | H | 5-метокси-N-ацетилтриптамин |
Буфотенин | H | H | OH | CH3 | CH3 | 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин |
5-MeO-DMT | H | H | OCH3 | CH3 | CH3 | 5-метокси-N,N-диметилтриптамин |
Псилоцин | H | OH | H | CH3 | CH3 | 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин |
Псилоцибин | H | OPO3H2 | H | CH3 | CH3 | 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин |
Сокращённое наименование | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Полное наименование |
---|---|---|---|---|---|---|
AET | CH2CH3 | H | H | H | H | α-этилтриптамин |
AMT | CH3 | H | H | H | H | α-метилтриптамин |
DET | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-диэтилтриптамин |
DiPT | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-диизопропилтриптамин |
DPT | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-дипропилтриптамин |
5-MeO-AMT | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-метокси-α-метилтриптамин |
Этоцин | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин |
Ипроцин | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин |
Мипроцин | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин |
5-MeO-DiPT | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин |
Суматриптан | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин |
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 9 - Ароян А.А . booksshare.net. Дата обращения: 1 февраля 2023. Архивировано 1 февраля 2023 года.
- ↑ Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.
Это заготовка статьи по молекулярной биологии. Помогите Википедии, дополнив её. |