Триптамин

Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Игольчатые кристаллы кремового цвета[2].

Триптамин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(1H-​индол-​3-​ил)​этанамин
Хим. формула C10H12N2
Физические свойства
Молярная масса 160,216 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 114 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 61-54-1
PubChem
Рег. номер EINECS 200-510-5
SMILES
InChI
ChEBI 16765
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Биологическая роль

править

Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.[3] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.

Производные триптамина

править

Большинство производных триптамина обладают психоактивными свойствами. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Природные триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
Серотонин H H OH H H 5-гидрокситриптамин
DMT H H H CH3 CH3 N,N-диметилтриптамин
Мелатонин H H OCH3 COCH3 H 5-метокси-N-ацетилтриптамин
Буфотенин H H OH CH3 CH3 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
5-MeO-DMT H H OCH3 CH3 CH3 5-метокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцин H OH H CH3 CH3 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцибин H OPO3H2 H CH3 CH3 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин
Синтетические триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
AET CH2CH3 H H H H α-этилтриптамин
AMT CH3 H H H H α-метилтриптамин
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диэтилтриптамин
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-диизопропилтриптамин
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамин
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-метокси-α-метилтриптамин
Этоцин H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин
Ипроцин H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин
Мипроцин H OH H CH(CH3)2 CH3 4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин
5-MeO-DiPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин
Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин

См. также

править

Примечания

править
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 9 - Ароян А.А. booksshare.net. Дата обращения: 1 февраля 2023. Архивировано 1 февраля 2023 года.
  3. Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.