Триклозан
Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия[2]. Действует на многих представителей грамположительной и грамотрицательной флоры[3], а также на грибковые микроорганизмы.
| Триклозан | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-хлоро-2-(2,4-дихлорфенокси)фенол |
| Традиционные названия | Irgasan, иргазан |
| Хим. формула | C12H7Cl3O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289,5[1] г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 55 °C |
| • кипения | 120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3380-34-5 |
| PubChem | 5564 |
| Рег. номер EINECS | 222-182-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 164200 |
| ChemSpider | 5363 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
| Триклозан | |
|---|---|
| triclosan | |
| | |
| Химическое соединение | |
| Брутто-формула | C12H7Cl3O2 |
| CAS | 3380-34-5 |
| PubChem | 5564 |
| DrugBank | DB08604 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | D08AE04, D09AA06 |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Триклозан впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В 1968 году его стали массово использовать в США как пестицид[1]. В начале XXI века триклозан активно применялся в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены (мыло, дезодоранты, зубные пасты). Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3%) эффективно в профилактике гингивита[4]. Триклозан применяется в стоматологии при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием[1].
В 2017 году группа из более чем 200 учёных и врачей выпустила Флорентийское заявление о триклозате и триклокарбане, в котором они призвали ограничить производство и использование в быту этих веществ из-за их негативного влияния на окружающую среду и риск распространения устойчивых к антибиотикам патогенов[5][6]. После этого регуляторы ведущих стран ввели ограничительные меры на массовое использование триклозана в быту[6].
Механизм действия
правитьВ высоких концентрациях (0,2—2%)[7] триклозан действует как биоцид (бактерицидно), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток[3]. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр)[7], применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические[англ.] свойства[3], в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях[2].
Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR[англ.][8][7], кодируемым геном FabI[2]. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У людей нет фермента ENR, поэтому триклозан не действует на клетки человека.
При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное[источник не указан 2955 дней].
Безопасность
правитьОпасность триклозана для людей не была продемонстрирована и он считается безопасным для людей[9]. Однако эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, в том числе снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения[10].
В 2017 году российские учёные выяснили, что у крыс триклозан вызывает повреждение митохондрий, что запускает апоптоз в клетках[11].
Некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства[12][13]. Распространение в природе резистентных к антибиотикам микроорганизмов приводит к невозможности вылечить пациентов, заразившихся такими патогенами[6].
Регулирование
правитьВ 2014 году в американском штате Миннесота был подписан и 1 января 2017 года вступил в силу местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Многие компании выполнили его требования раньше этого срока[14].
2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению консультантов FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски[15][16][17].
В 2017 году группа учёных и врачей выпустили Флорентийское заявление с призывом ограничить производство и использование в быту средств с триклозаном и триклокарбаном. Этот документ подписали более 200 специалистов[5][6]. Помимо Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (англ. FDA), триклозан и триклокарбан запретили добавлять в антибактериальные моющие средства ведущие организации здравоохранения и регулирования в сфере бытовой химии, в том числе Европейское агентство по химикатам (англ. ECHA)[6].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 Триклозан. MedicProRus. Дата обращения: 20 июля 2016. Архивировано 20 сентября 2016 года.
- ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. Triclosan targets lipid synthesis // Nature 394. — 1998. — С. 531—532. — doi:10.1038/28970.
- ↑ 1 2 3 Russell A. D. Whither triclosan? (англ.) // J. Antimicrob. Chemother.[англ.] : journal. — 2004. — May (vol. 53, no. 5). — P. 693—695. — doi:10.1093/jac/dkh171. — PMID 15073159.
- ↑ Triclosan: What Consumers Should Know (англ.). U.S. Food and Drug Administration. Дата обращения: 17 февраля 2013. Архивировано 23 апреля 2019 года.
- ↑ 1 2 Halden et al., 2017.
- ↑ 1 2 3 4 5 Давыдов, 2023.
- ↑ 1 2 3 WHO Guidelines on Hand Hygiene in Health Care (Advanced Draft) Архивная копия от 14 октября 2008 на Wayback Machine / ВОЗ, 2006, стр 37 "9.9 Triclosan"
- ↑ Molecular basis of triclosan activity // Nature 398. — 1999. — С. 383—384. — doi:10.1038/18803. Архивировано 23 мая 2009 года.
- ↑ Should I avoid products that contain triclosan? Архивная копия от 1 июня 2015 на Wayback Machine (англ.) Mayo Clinic
- ↑ Елена Субботина. Антибактериальное мыло в штате Миннесота попало под запрет. «Российская газета» (23 мая 2014). Дата обращения: 20 июля 2016. Архивировано 7 августа 2016 года.
- ↑ Доказана смертельная опасность мыла : [арх. 9 марта 2018] // Lenta.ru. — (Наука).
- ↑ Triclosan and Antibiotics resistance (англ.). GreenFacts. Дата обращения: 6 августа 2014. Архивировано 27 сентября 2014 года.
- ↑ Opinion on triclosan – antimicrobial resistance Архивная копия от 22 ноября 2016 на Wayback Machine (англ.) Scientific Committee on Consumer Safety (2010)
- ↑ Matt Hickman. Minnesota becomes first state to outlaw antibacterial products (англ.). Mother Nature Network (20 мая 2014). Дата обращения: 20 июля 2016. Архивировано 30 июля 2016 года.
- ↑ Antibacterial Soap? You Can Skip It, Use Plain Soap and Water : [англ.] : [арх. 3 сентября 2016] // FDA. — 2019. — 16 May.
- ↑ FDA Taking Closer Look at ‘Antibacterial’ Soap : UCM378615 : [англ.] : [арх. 28 декабря 2013]. — FDA. — 2 p.
- ↑ FDA Orders Antibacterials Removed From Consumer Soaps (англ.). NBCNews (2 сентября 2016). Дата обращения: 4 сентября 2016. Архивировано 4 сентября 2016 года.
Литература
править- Давыдов, Д. 5 ингредиентов домашней химии, которых стоит избегать : [арх. 31 мая 2023] // Тинькофф Журнал. — 2023. — 30 мая.
- Halden, R. U. The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban : [англ.] / R. U. Halden, A. E. Lindeman, A. E. Aiello … [et al.] // Environmental Health Perspectives : журн. — 2017. — Vol. 125, no. 6. — P. 064501. — doi:10.1289/EHP1788. — PMID 28632490. — PMC 5644973.