Стахиоза
Стахио́за (маннеотетроза, дигалактозилсахароза) — невосстанавливающий тетрасахарид, состоящий из двух остатков галактозы, одного глюкозы и одного фруктозы. Впервые была получена из клубней чистеца клубненосного (Stachys tuberifera L.).[1] На данный момент является единственным хорошо исследованным углеводом из группы тетрасахаридов с точно установленным строением молекулы.
| Стахиоза | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C24H42O21 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 470-55-3 |
| PubChem | 439531 |
| Рег. номер EINECS | 207-427-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17164 |
| ChemSpider | 388624 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Строение молекулы
правитьМолекула стахиозы состоит из двух остатков α-D-галактозы, одного α-D-глюкозы и одного β-D-фруктозы и в химическом отношении представляет собой дигалактозид сахарозы (α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-2)-β-D-фруктофуранозид).[2]
Свойства
правитьБесцветное растворимое в воде кристаллическое вещество сладковатого вкуса. Водный раствор стахиозы обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации вправо).
Стахиоза не обладает восстанавливающими ��войствами. Под действием ферментативного гидролиза при помощи инвертазы стахиоза расщепляется на D-фруктозу и трисахарид маннеотриозу, которая обладает восстанавливающими свойствами и в результате кислотного гидролиза превращается в D-глюкозу и две молекулы D-галактозы.
Биологическая роль, получение и применение
правитьСтахиоза является одним из резервных углеводов, содержащихся в семенах, луковицах и корнях некоторых растений, в том числе в представителях семейств бобовых (фасоль, соя, клевер), розовых, яснотковых и др. Стахиоза может служить в растительных клетках как донором, так и акцептором остатка галактозы в реакциях трансгликозилирования углеводов.
У представителей рода виноград (Vitis) стахиоза служит формой для транспорта ассимилятов. Синтезируется она в клетках мезофила листа, после чего поступает во флоэму и по ситовидным трубкам поступает в различные части растения.[3] Стахиоза играет важную роль в реакциях низкотемпературного закаливания лозы винограда.[4]
Источником получения стахиозы служит сок клубней чистеца клубненосного, соевая мука и неочищенный свекловичный сахар. Из очищенных концентрированных растворов этих продуктов стахиозу осаждают спиртом или гидроксидом бария (в виде стахиозата бария).
Литература
править- Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
- Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
Примечания
править- ↑ Стахиоза / Большая советская энциклопедия: Т. 24. Книга I.: Собаки — Струна // Гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: Сов. энциклопедия, 1976. — 608 с. с илл. и карт.
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (англ.). — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
- ↑ Курсанов, А. Л. Транспорт ассимилятов в растении /А. Л. Курсанов . — М.: Наука, 1976. — 646 с.
- ↑ Марутян, С. А. О некоторых особенностях накопления, локализации и превращения запасных пластических веществ в отдельных органах и тканях виноградного куста / С. А. Марутян и др. // Вопросы физиологии зимостойкости и засухоустойчивости плодовых и винограда. — Кишинёв, 1992. — С.75—80.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |