Пентан

Температуры кипения пентанов колеблются от 9 до 36 ℃. Как и в случае с другими алканами, более разветвлённые изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения.

То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов. Так, температура плавления изопентана на 30 ℃ ниже, чем у н-пентана. Однако температура плавления неопентана, наиболее разветвлённого из трёх изомеров, на 100 ℃ выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана связана с тетраэдрическим строением молекулы, которое из-за стерических особенностей значительно повышает энтальпию плавления при прочих равных условиях.

Разветвлённые пентаны более стабильны и имеют более низкую стандартную энтальпию образования и удельную теплоту сгорания, чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал/моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана.

Как и другие алканы, пентаны в значительной степени инертны при стандартных условиях, однако при наличии достаточной энергии для активации (например, открытого пламени) они легко сгорают на воздухе с образованием диоксида углерода и воды:

${\displaystyle {\ce {C5H12 + 8O2 -> 5CO2 + 6H2O}}}$ 

Как и другие алканы, пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию:

${\displaystyle {\ce {C5H12 + Cl2 -> C5H11Cl + HCl}}}$ 

Без использования катализаторов данные реакции неселективны, поэтому, например, при реакции н-пентана с хлором образуется смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также хлорпроизводных пентана с бо́льшим количеством атомов хлора.

У пентана существуют 3 структурных изомера. Их строение и некоторые свойства представлены в таблице:

Примечания:

* — исследовательский метод

** — моторный метод

Обычно пентаны выделяют путём фракционной перегонки из нефти или газового конденсата и очищают путём ректификации (последовательных перегонок)^[4]. Также пентаны могут быть получены в процессе Фишера — Тропша из смеси CO и H₂ (синтез-газа).

Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых в производстве пенополистирола и других пен. Обычно для этих целей используется смесь н-пентана с изопентаном или циклопентаном.

Изопентан чаще всего получают путём кислотного катализа из н-пентана, что используется при производстве высокооктанового топлива^[5].

Благодаря низким температурам кипения, низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях. Также пентаны используются как компонент смеси в хладагентах.

Смесь пентанов применяют как сырьё для процесса изомеризации. Часть н-пентана при этом превращается в изопентан и (в меньшей степени) в неопентан. Обогащённая изопентаном фракция используется как компонент бензинов или сырья для получения изопрена, который, в свою очередь, является прекурсором для синтеза синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей.

Пентаны относительно недороги и являются самыми летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лабораторной и производственной практиках в качестве растворителей, которые можно легко и быстро испарять. Однако из-за их высокой неполярности они растворяют только такие же неполярные соединения. Пентаны хорошо смешиваются с большинством неполярных растворителей, таких как галогенуглеводороды, ароматические соединения и простые эфиры. Также пентаны часто применяют в качестве элюента в жидкостной хроматографии.

• Пентен
• Циклопентан
• Алканы

• Р. Д. Оболенцев. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.