Дуро́л (1,2,4,5-тèтрамети́лбензóл, дуре́н) — ароматическое органическое вещество состава C10H14, производное бензола, в котором 4 атома водорода в позициях 1, 2, 4 и 5 замещены метильными группами. Бесцветные кристаллы с запахом камфоры, плохо растворимые в воде. Изомерен изодуролу (1,2,3,5-тетраметилбензолу) и пренитолу (1,2,3,4-тетраметилбензолу).
| Дурол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2,4,5-тетраметилбензол |
| Хим. формула | С10Н14 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 134,22 г/моль |
| Энергия ионизации | 8,04 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 79,7 °C |
| • кипения | 196 °C |
| Критическая точка | 402,5 °C, 28,6 атм |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95-93-2 |
| PubChem | 7269 |
| Рег. номер EINECS | 202-465-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DC0500000 |
| ChEBI | 38978 |
| ChemSpider | 6999 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 10 мг/м³ |
| ЛД50 | 1200 мг/кг |
| Токсичность | умеренно-токсичен для млекопитающих[1] |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физико-химические свойства
правитьЛегко растворим в спирте, эфире и бензоле, с трудом — в горячей уксусной кислоте. Возгоняется, летуч с водяным паром.
Химические свойства
правитьПри окислении дурола образуется тетракарбоновая кислота или её ангидрид. При хлорировании замещается водород в СН3-группах.
Получение
правитьПолучают дурол из толуола, ксилолов или кумола действием хлорметана в присутствии хлорида алюминия(III), восстановлением 1,4-диметил-2,5-ди(хлорметил)бензола или алкилированием метилбензола.
Обнаружение в природе
правитьДурол также может быть выделен из нефти или каменноугольной смолы.
Техника безопасности
правитьДурол относится к малоопасным веществам (Класс опасности IV)[3]. Обладает наркотическим, слабо выраженным общеядовитым действием. В высоких концентрациях раздражает слизистые глаз.
ЛД50 на крысах — 1200 мг/кг (крысы, орально); ПДК в воздухе — 10 мг/м³[4].
Применение
правитьПроизводные дурола применяются для синтеза эпоксидных смол, полиэфиров, фунгицидов, синтетических красителей и т. д.
Примечания
править- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ЛД50 (недоступная ссылка)
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Durene (недоступная ссылка)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
Литература
править- Краткая химическая энциклопедия (в пяти томах). М.: Государственное научное издательство «Большая Советская энциклопедия», том 1, 1961 г. С. 608.