Гармин

Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.

Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.

Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).

Как МАО-ингибитор гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б^[2]. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.

Традиционно растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например, в составе напитка аяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.

Совместно с изотопом углерода ¹¹C гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии^[3].

Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами^[4].

Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562^[5].

Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно)^[6].
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО^{[каких?]} исключен из номенклатуры лекарственных средств^{[7][неавторитетный источник]}.

Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae, Malpighiaceae. Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).

Обнаружено, что гармин-опосредованное ингибирование DYRK1A (dual-specificity tyrosine-regulated kinase-1a) увеличивает репликацию бета-клеток поджелудочной железы человека.^[8] В сочетании с эксендином-4, являющимся агонистом рецептора GLP1 (GLP1R) гармин продемонстрировал способность в несколько раз повысить массу бета-клеток поджелудочной железы человека трансплантированных мышам с иммунодефицитом.^[9] Для лечения диабета таким способом необходимо сделать так чтобы иммунная система перестала атаковать новые бета-клетки по мере их образования.^[10]

• Ингибиторы моноаминоксидазы
• Garmin

• Manske, R H; H L Holmes. The Alkaloids: Chemistry and Physiology (неопр.). — Academic Press, 1952. — ISBN 9780124695023.

• «Lycaeum > Leda >Harmine» leda.lycaeum.org.
• Harmine found in Oxalis tuberosa