Piperidină

Identificare
Piperidină


SMILES C1CCNCC1^[1]
Număr CAS	110-89-4
ChEMBL	CHEMBL15487
PubChem CID	8082
Formulă chimică	C₅H₁₁N^[1]
Masă molară	85,089 u.a.m.^[1]
Proprietăți
Densitate	0,862 g/cm³
Punct de topire	−9 °C
Punct de fierbere	106 °C
Indice de refracție(n_D)	1,453
Viscozitate	dinamică 1,573 poiseuillei
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Piperidina este un compus organic cu formula moleculară (CH₂)₅NH. Este un compus heterociclic cu azot, cu heterociclul alcătuit din șase atomi, cinci punți metilenice (–CH₂–) și o punte aminică (–NH–). Este un lichid incolor, cu un miros tipic aminelor.^[2]

Obținere

Piperidina a fost descoperită în anul 1850 de către chimistul scoțian Thomas Anderson și independent în anul 1852 de către chimistul francez Auguste André Thomas Cahours.^[3]^[4]^[5] Ambii savanți au obținut piperidina în urma reacției dintre piperină și acid azotic.

La nivel industrial, piperidina se obține în urma reacției de hidrogenare catalitică a piridinei, utilizându-se un catalizator de disulfură de molibden:^[6]

{\ce {C5H5N + 3 H2 -> C5H10NH}}

Piridina poate fi redusă și prin intermediul unei reacții de reducere Birch utilizând sodiu în mediu de etanol.^[7]

Proprietăți

Piperidina este o amină secundară, fiind utilizată pentru convertirea cetonelor la enamine.^[8] Enaminele derivate de la piperidină pot fi utilizate în cadrul reacțiilor de alchilare Stork.^[9]

Prin tratare cu hipoclorit de calciu, piperidina se transformă în N-cloropiperidină, o cloramină cu formula C₅H₁₀NCl. Aceasta suferă o reacție de dehidrohalogenare cu obținerea unei imine ciclice.^[10]

Note

^ ^a ^b ^c „Piperidină”, PIPERIDINE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
^ Warnhoff, Edgar W. (1998). „When piperidine was a structural problem” (PDF). Bulletin of the History of Chemistry. 22: 29–34.
^ Anderson, Thomas (1850). „Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien” [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.
^ Cahours, Auguste (1852). „Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine” [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484. L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…
^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), „Amines, aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001
^ Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (1941), „Benzoyl Piperidine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 99
^ Kane, Vinayak V.; Jones, Maitland, Jr. (1990), „Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one”, Org. Synth. ; Collective Volume, 7, p. 473
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2001). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 5th). Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3.
^ Claxton, George P.; Allen, Lloyd; Grisar, J. Martin (1977), „2,3,4,5-Tetrahydropyridine Trimer”, Org. Synth., 56: 118, doi:10.15227/orgsyn.056.0118

Vezi și

[d0dbbb257609be7c64203b417725df07-1] „Piperidină”, PIPERIDINE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[2] Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.

[3] Warnhoff, Edgar W. (1998). „When piperidine was a structural problem” (PDF). Bulletin of the History of Chemistry. 22: 29–34.

[4] Anderson, Thomas (1850). „Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien” [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.

[5] Cahours, Auguste (1852). „Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine” [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484. L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…

[Ullmann-6] Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), „Amines, aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001

[7] Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (1941), „Benzoyl Piperidine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 99

[8] Kane, Vinayak V.; Jones, Maitland, Jr. (1990), „Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one”, Org. Synth. ; Collective Volume, 7, p. 473

[9] Smith, Michael B.; March, Jerry (2001). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 5th). Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3.

[10] Claxton, George P.; Allen, Lloyd; Grisar, J. Martin (1977), „2,3,4,5-Tetrahydropyridine Trimer”, Org. Synth., 56: 118, doi:10.15227/orgsyn.056.0118

[1]