Sari la conținut

1,3,5-triazină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
1,3,5-triazină
Identificare
Număr CAS290-87-9
ChEMBLCHEMBL15698
PubChem CID9262
Formulă chimicăC₃H₃N₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară81,033 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

1,3,5-triazina, denumită și s -triazină, este un compus chimic organic cu formula (HCN)3. Este un compus aromatic heterociclic cu șase atomi, fiind una dintre triazinele izomere. S -triazina - izomerul "simetric" - și derivații săi sunt utilizați în diverse domenii. Triazinele se regăsesc și în produsele farmaceutice. [3]

1,3,5-triazinele simetrice sunt preparate în urma reacției de trimerizare a anumitor nitrili, cum ar fi clorura de cianogen sau cianimida. Benzoguanamina (cu un substituent fenil și 2-amino) este sintetizată din benzonitril și dicianandiamidă.[4] În sinteza Pinner a triazinei (denumită după Adolf Pinner)[5], reactanții sunt o alchil- sau aril-amidină și fosgen.[6][7]

Triazinele substituite cu grupe aminice denumite guanamine sunt obținute prin condensarea cianoguanidinei cu nitrilul corespunzător:[8]

  1. ^ a b „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Aksenov A. V., Aksenova, I. V. "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis" Chemistry of Heterocyclic Cmpds. 45, pp 130-150 (2009). doi:10.1007/s10593-009-0243-5
  4. ^ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article Arhivat în , la Wayback Machine.
  5. ^ A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
  6. ^ Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
  7. ^ Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 doi:10.1021/ol901502u
  8. ^ J. K. Simons; M. R. Saxton (). „Benzoguanamine”. Org. Synth. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.