Przejdź do zawartości

Kwas szczawiowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas szczawiowy

kwas szczawiowy dihydrat
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

H
2
C
2
O
4

Inne wzory

H
2
C
2
O
4
·2H
2
O
(dihydrat), HOOCCOOH, (COOH)
2

Masa molowa

90,03 g/mol

Wygląd

białe kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

144-62-7 (bezwodny)
6153-56-6 (dihydrat)

PubChem

971

DrugBank

DB03902

Podobne związki
Pochodne

chlorek oksalilu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas szczawiowy, kwas etanodiowy, HOOCCOOHorganiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)[6].

Otrzymywanie

[edytuj | edytuj kod]

Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C[6], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.

Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temperaturze 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.

Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.

Właściwości

[edytuj | edytuj kod]

Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)
2
·2H
2
O
. Tworzy sole i wodorosoleszczawiany.

Kwas szczawiowy jest jednym z najmocniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4×10−2, a Ka2 5,2×10−5[7]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.

Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla[6]:

HOOCCOOH → HCOOH + CO
2

Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Zagrożenia

[edytuj | edytuj kod]

W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedoboru wapnia w organizmie[potrzebny przypis].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 387.
  2. ��� a b c d e f g h Haynes 2016 ↓, s. 3-430.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-95.
  4. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
  5. Kwas szczawiowy (nr 75688) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-12-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0.
  7. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 697, ISBN 83-01-04166-8.

Bibliografia

[edytuj | edytuj kod]