Kwas kawowy

Kwas kawowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propenowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 3,4-dihydroksycynamonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8O4
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy lub płytki
	Identyfikacja
Numer CAS	331-39-5
PubChem	689043
DrugBank	DB01880
SMILES
	Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O
InChI
	InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
	InChIKey
	QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,478 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	dość trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	225 °C (rozkład)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R36/37/38, R40, R63, R68
Zwroty S	S26, S36/37/39
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Numer RTECS	GD8950000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych.

Występowanie

Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jej prekursorem jest fenyloalanina, z której w wyniku deaminacji powstaje kwas cynamonowy oraz jego hydroksypochodne^[3].

Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. ziemniaki, ziarna kawy, jabłka, szpinak, sałata, kapusta, gruszki, śliwki, aronia, czarna jagoda, liście Gingko biloba i morwy białej, oliwa z oliwek, wino, liście tytoniu, ziarniaki owsa^[3]^[4]. W niewielkich ilościach występuje również w propolisie^[5].

Właściwości

Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy nitrozoamin. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję LDL cholesterolu przed oksydacją i skutkiem tego hamują aterogenezę. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji α-tokoferolu do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych^[3]^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01880 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Urszula Gawlik -U.G.- Dziki Urszula Gawlik -U.G.-, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30-40, ISSN 1425-6959 .
↑ ^a ^b Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477 .
↑ BogdanB. Kędzia BogdanB., Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48-53, ISSN 1731-2477 .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[DB-2] 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01880 (ang.).

[:0-3] Urszula Gawlik -U.G.- Dziki Urszula Gawlik -U.G.-, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30-40, ISSN 1425-6959 .

[:1-4] Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477 .

[5] BogdanB. Kędzia BogdanB., Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48-53, ISSN 1731-2477 .

[1]