Acetylowanie

Acetylowanie, acetylacja – reakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego przez grupę acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. –O–H, >N–H, –S–H).

Przebieg acetylowania

Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH₃COOH), bezwodnik octowy (CH₃CO)₂O lub chlorek acetylu (CH₃COCl).

Przykłady

w wyniku acetylowania alkoholi i fenoli powstają estry, np.:

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → C₆H₅OCOCH₃ + CH₃COOH

w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:

C₆H₅CH₂NH₂ + CH₃COCl → C₆H₅CH₂NHCOCH₃ + HCl

Znaczenie i zastosowania

W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH₂) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

Acetylacja białek

Acetylacja jest jedną z najważniejszych i najczęściej występujących modyfikacji potranslacyjnych białek (tj. histony, tubulina czy białko p53). Acetylacji ulegają głównie białka chromatyny oraz enzymy metaboliczne przez co modyfikacja ta reguluje ekspresję genów oraz metabolizm komórki (np. u Salmonella enterica 90% białek odpowiedzialnych za metabolizm jest acetylowanych)^[1]^[2]^[3].

Przykładowe pochodne acetylowe

kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
acetylomorfina (heroina)
acetyloceluloza (octan celulozy)

Przypisy

↑ ChunaramCh. Choudhary ChunaramCh. i inni, Lysine acetylation targets protein complexes and co-regulates major cellular functions, „Science”, 325 (5942), 2009, s. 834–840, DOI: 10.1126/science.1175371, ISSN 1095-9203, PMID: 19608861 [dostęp 2018-06-29] .
↑ ShiminS. Zhao ShiminS. i inni, Regulation of cellular metabolism by protein lysine acetylation, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1000–1004, DOI: 10.1126/science.1179689, ISSN 1095-9203, PMID: 20167786, PMCID: PMC3232675 [dostęp 2018-06-29] .
↑ QijunQ. Wang QijunQ. i inni, Acetylation of metabolic enzymes coordinates carbon source utilization and metabolic flux, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1004–1007, DOI: 10.1126/science.1179687, ISSN 1095-9203, PMID: 20167787, PMCID: PMC4183141 [dostęp 2018-06-29] .

Bibliografia

Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0 .

[1] ChunaramCh. Choudhary ChunaramCh. i inni, Lysine acetylation targets protein complexes and co-regulates major cellular functions, „Science”, 325 (5942), 2009, s. 834–840, DOI: 10.1126/science.1175371, ISSN 1095-9203, PMID: 19608861 [dostęp 2018-06-29] .

[2] ShiminS. Zhao ShiminS. i inni, Regulation of cellular metabolism by protein lysine acetylation, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1000–1004, DOI: 10.1126/science.1179689, ISSN 1095-9203, PMID: 20167786, PMCID: PMC3232675 [dostęp 2018-06-29] .

[3] QijunQ. Wang QijunQ. i inni, Acetylation of metabolic enzymes coordinates carbon source utilization and metabolic flux, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1004–1007, DOI: 10.1126/science.1179687, ISSN 1095-9203, PMID: 20167787, PMCID: PMC4183141 [dostęp 2018-06-29] .

[1]