Azelaïnezuur
chemische verbinding
Azelaïnezuur (systematisch chemische naam: nonaandizuur) is een verzadigd dicarbon-vetzuur. Het komt van nature voor in granen, maar wordt ook geproduceerd door de gist Malassezia furfur, die op de huid voorkomt. Verwerkt tot 20% crème wordt het gebruikt in de behandeling van een aantal huidaandoeningen: acne, rosacea en hyperpigmentatie (vooral melasma).
| Azelaïnezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Halveringstijd (t1/2) | 12 uur | |||
| Uitscheiding | renaal | |||
| Gebruik | ||||
| Indicaties | Acne rosacea melasma | |||
| Toediening | Cutaan | |||
| Dosering | 2x daags | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 123-99-9 | |||
| ATC-code | D10AX03 | |||
| PubChem | 2266 | |||
| DrugBank | APRD00812 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C9H16O4 | |||
| IUPAC-naam | Nonaandizuur | |||
| Molmassa | 188.221 g/mol | |||
| Smeltpunt | 98 - 103°C | |||
| Kookpunt | 237°C | |||
| Kleur | wit, iets gelig | |||
| Oplosbaarheid | 2,4 g / l water g/L | |||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| ||||
Eigenschappen
bewerkenAzelaïnezuur werkt
- antibacterieel: de groei van bacteriën (zoals Cutibacterium acnes en Staphylococcus epidermidis) in de haarfollikel wordt geremd;
- keratolytisch: de vorming van hoorn wordt tegengegaan;
- antioxiderend: vangt vrije radicalen weg en gaat ontsteking tegen;
- blekend: het remt de werking van het enzym tyrosinase (belangrijk voor pigmentvorming), en gaat de groei van melanocyten tegen;[1]
- weinig toxisch, minder irriterend dan tretinoïne en benzoylperoxide[2]
Toepassing
bewerken- Bij acne is het een alternatief voor retinoïden en benzoylperoxide.
- Bij rosacea is het bewezen effectief (net als metronidazol).[3]
- Bij de behandeling van hyperpigmentatie is azelaïnezuur een alternatief voor hydrochinon.
Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Azelaic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ Azelaïnezuur, Farmacotherapeutisch Kompas
- ↑ Joosten AAM (red.). Dermatica op recept. Den Haag, 2006 (3). ISBN 90-70605-80-5
- ↑ van Zuuren EJ, Gupta AK, Gover MD, Graber M, Hollis S. Systematic review of rosacea treatments. J Am Acad Dermatol. 2007 Jan;56(1):107-15. In pubmed