ケンペロール

ケンペロール
	IUPAC名 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
	別称 Kaempherol; Robigenin; Pelargidenolon; Rhamnolutein; Rhamnolutin; Populnetin; Trifolitin; Kempferol; Swartziol; 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
識別情報
CAS登録番号	520-18-3
PubChem	5280863
日化辞番号	J1.575J
KEGG	C05903
ChEMBL	CHEMBL150
	SMILES C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O;
特性
化学式	C15H10O6
モル質量	286.23 g/mol
精密質量	286.047738 u
融点	276–278 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

印刷用ページはサポート対象外です。表示エラーが発生する可能性があります。ブラウザーのブックマークを更新し、印刷にはブラウザーの印刷機能を使用してください。

ケンペロール（ケンフェロール、kaempferol）は、フラボノイドの一種である天然フラボノールの一つである。ケンペロールは黄色結晶性固体であり、融点は276–278 °C。水にはわずかにしか溶けないが、熱エタノールおよびジエチルエーテルは可溶である。

存在

茶^[1]、ブロッコリー、デルフィニウム属、マンサク、グレープフルーツ、キャベツ、ケール、豆類、キクヂシャ、セイヨウニラネギ、トマト、イチゴ、ブドウ、メキャベツ、リンゴ、その他の植物から単離される。

比較的多く検出された食品^[2]
食材	含有量(mg/Kg)
モヤシ(春)	46.9
グリーンピース(春)	62.8
タマネギ(秋)	41.3
リーキ(夏)	117.8
ネギ(夏)	116.7
カラシナ(秋)	482.0
ショウガ(秋)	315.0
リンゴ(フジ、赤、皮付、秋)	108.3
ヨーロッパブドウ(小、緑、皮なし)	89.1

生物活性

いくつかの疫学的研究で、ケンペロールを含む食品の摂取とがん、心血管疾患といったいくつかの疾患の発生リスクの低減に正の相関が見られている。おびただしい数の前臨床研究で、ケンペロールといくつかのケンペロール配糖体が抗酸化、抗炎症、抗微生物、抗がん、心保護、神経保護、抗糖尿病、抗骨粗鬆症、エストロゲン/抗エストロゲン作用、抗不安、鎮痛、抗アレルギー活性を持つことが示されている^[3]。

ケンペリトリンおよびアストラガリンといった多くのケンペロール配糖体が、天然物として植物から単離されている。茶やブロッコリーに含まれるケンペロールの摂取は心臓病のリスクの低減と関連している^[3]。類縁体のナリンゲニンも例えばグレープフルーツには同時に含まれている。ミモザアカシア（英語版）およびナガバアカシア（英語版）の花の色はケンペロールによるものである^[4]。動物試験における、抗うつ作用が報告されている^[5]^{[信頼性要検証]}^[6]。

8年間のコホート研究で、3種のフラボノール（ケンペロール、クェルセチン、ミリセチン）が膵臓癌のリスクを23パーセント低減することが示されている^[7]。

ケンペロールの摂取は肺癌の発生率を減らすように見える^[8]。

ケンペロールは、NOXを介した神経変性の強力な予防薬かもしれない^[9]。

代謝

ケンペロール 4'-O-メチルトランスフェラーゼは、S-アデノシルメチオニンとケンペロールを基質として、S-アデノシルホモシステインとケンペリドを生成する。

配糖体

アストラガリン (Astragaline, asragalin, kaempferol-3-O-glucoside)
ケンペリトリン
ケンペロール-3-O-β-D-グルコピラノシド-7-O-α-L-ラムノピラノシド, Selliguea feei（英語版）の地下茎から単離される苦味物質^[10]
ケンペロール 7-O-グルコシド
ロビニン
ソホラフラボノロシド（ケンペロール 3-O-ソホロシド）
トリホリン

脚注

^ Jun Seong Park, Ho Sik Rho, Duck Hee Kim, and Ih Seop Chang (2006). “Enzymatic Preparation of Kaempferol from Green Tea Seed and Its Antioxidant Activity”. J. Agric. Food Chem. 54 (8): 2951–2956. doi:10.1021/jf052900a. PMID 16608214.
^ “Content of Selected Flavonoids in 100 Edible Vegetables and Fruits”. Food Science and Technology Research 16 (5): Table 2. (2010). doi:10.3136/fstr.16.395.
^ ^a ^b Calderon-Montaño JM, Burgos-Moron E, Perez-Guerrero C, Lopez-Lazaro M. (2011). “A review on the dietary flavonoid kaempferol.”. Mini. Rev. Med. Chem. 11 (4): 298–344. doi:10.2174/138955711795305335. PMID 21428901.
^ Lycaeum -- Phytochemistry Intro
^ Hosseinzadeh, Hossein; Motamedshariaty, Vahidehsadat; Farzin Hadizadeh, Farzin (2007). “Antidepressant effect of Kaempferol, a constituent of saffron (crocus sativus) petal, in mice and rats” (PDF). Pharmacologyonline 2: 367–370 2011年6月17日閲覧。.
^ Hou Y. Aboukhatwa MA. Lei DL. Manaye K. Khan I. Luo Y (2010). “Anti-depressant natural flavonols modulate BDNF and β amyloid in neurons and hippocampus of double TgAD mice”. Neuropharmacology 58 (6): 911-920. doi:10.1016/j.neuropharm.2009.11.002. PMC 2838959. PMID 19917299.
^ Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN (2007). “Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study”. Am. J. Epidemiol. 166 (8): 924-931. doi:10.1093/aje/kwm172. PMID 17690219.
^ Irwin, Kim (May 29, 2008). “Fruits, vegetables, teas may protect smokers from lung cancer”. News Releases. UCLA. 2011年6月17日閲覧。
^ Jang YJ, Kim J, Shim J, Kim J, Byun S, Oak MH, Lee KW, Lee HJ (2011). “Kaempferol attenuates 4-hydroxynonenal-induced apoptosis in PC12 cells by directly inhibiting NADPH oxidase”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 337 (3): 747-754. doi:10.1124/jpet.110.176925. PMID 21398514.
^ Baek Nam-In; Kennelly E.J.; Kardono L.B.S.; Tsauri S.; Padmawinata K.; Soejarto D.D.; Kinghorn A.D. (1994). “Flavonoids and a proanthocyanidin from rhizomes of Selliguea feei”. Phytochemistry 36 (2): 513-518. doi:10.1016/S0031-9422(00)97105-X.

外部リンク

Flavonoid composition of tea: Comparison of black and green teas

[tea-1] Jun Seong Park, Ho Sik Rho, Duck Hee Kim, and Ih Seop Chang (2006). “Enzymatic Preparation of Kaempferol from Green Tea Seed and Its Antioxidant Activity”. J. Agric. Food Chem. 54 (8): 2951–2956. doi:10.1021/jf052900a. PMID 16608214.

[2] “Content of Selected Flavonoids in 100 Edible Vegetables and Fruits”. Food Science and Technology Research 16 (5): Table 2. (2010). doi:10.3136/fstr.16.395.

[minirevmedchem1-3] Calderon-Montaño JM, Burgos-Moron E, Perez-Guerrero C, Lopez-Lazaro M. (2011). “A review on the dietary flavonoid kaempferol.”. Mini. Rev. Med. Chem. 11 (4): 298–344. doi:10.2174/138955711795305335. PMID 21428901.

[4] Lycaeum -- Phytochemistry Intro

[5] Hosseinzadeh, Hossein; Motamedshariaty, Vahidehsadat; Farzin Hadizadeh, Farzin (2007). “Antidepressant effect of Kaempferol, a constituent of saffron (crocus sativus) petal, in mice and rats” (PDF). Pharmacologyonline 2: 367–370 2011年6月17日閲覧。.

[6] Hou Y. Aboukhatwa MA. Lei DL. Manaye K. Khan I. Luo Y (2010). “Anti-depressant natural flavonols modulate BDNF and β amyloid in neurons and hippocampus of double TgAD mice”. Neuropharmacology 58 (6): 911-920. doi:10.1016/j.neuropharm.2009.11.002. PMC 2838959. PMID 19917299.

[7] Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN (2007). “Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study”. Am. J. Epidemiol. 166 (8): 924-931. doi:10.1093/aje/kwm172. PMID 17690219.

[8] Irwin, Kim (May 29, 2008). “Fruits, vegetables, teas may protect smokers from lung cancer”. News Releases. UCLA. 2011年6月17日閲覧。

[9] Jang YJ, Kim J, Shim J, Kim J, Byun S, Oak MH, Lee KW, Lee HJ (2011). “Kaempferol attenuates 4-hydroxynonenal-induced apoptosis in PC12 cells by directly inhibiting NADPH oxidase”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 337 (3): 747-754. doi:10.1124/jpet.110.176925. PMID 21398514.

[10] Baek Nam-In; Kennelly E.J.; Kardono L.B.S.; Tsauri S.; Padmawinata K.; Soejarto D.D.; Kinghorn A.D. (1994). “Flavonoids and a proanthocyanidin from rhizomes of Selliguea feei”. Phytochemistry 36 (2): 513-518. doi:10.1016/S0031-9422(00)97105-X.

[1]