About: 脱離基

脱離基 （だつりき、英: leaving group） はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、二酸化炭素 (CO2)、アルコール (ROH)は代表的な中性脱離基であり、Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオンやトシル基 (TsO−) のようなスルホン酸イオンは代表的なアニオン性脱離基である。原子団の脱離のしやすさは求核置換反応で重要となり、カチオン性の原子団は求電子性である事から脱離基とは見なされない。実際、求電子置換反応で脱離するものはもっぱらプロトン (H+) である。 脱離基の脱離しやすさは共役酸のpKaと関係があり、小さなpKaを持つほどよい脱離基（脱離しやすい脱離基）として働く場合が多い。よって強塩基であるアルコキシド (RO−)、水酸化物イオン (HO−)、アミドイオン (R2N−) は脱離しにくい基である。 ヒドリド (H-)、アルキルアニオン (R3C−)、アミドイオン (R2N−)は不安定なのでふつう脱離基として働くことはない。