About: ケイ皮酸

ケイ皮酸（ケイひさん、桂皮酸、cinnamic acid）とは、示性式C6H5CH=CHCOOH で表される、芳香族不飽和カルボン酸に分類される有機化合物である。IUPAC系統名は 3-フェニル-プロパ-2-エン酸 (3-phenyl-prop-2-enoic acid)。分子量は 148.16、CAS登録番号は [621-82-9]。β-フェニルアクリル酸とも表される。植物界に広く存在する。 シス-トランス異性体の双方をケイ皮酸と呼ぶことも多いが、狭義には E体のみをケイ皮酸と呼び、Z体はアロケイ皮酸と呼ばれる。アロケイ皮酸は不安定で容易に E体へと異性化する。 シンナムアルデヒドの酸化によって作ることができるが、工業的にはベンズアルデヒドと無水酢酸に酢酸カリウムを作用させるパーキン反応によって作られる。ケイ皮酸はフェニルプロパノイドの一種であり、天然に存在するケイ皮酸は、フェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼによる脱アミノ化を受けることで生成する。