Virodamina
| Virodamina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| xxx | |
| Nomi alternativi | |
| O-Arachidonoylethanolamine.HCl
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H37NO2 |
| Massa molecolare (u) | 347.5 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 630-607-1 |
| PubChem | 5712057 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)OCCN |
| Indicazioni di sicurezza | |
La virodamina è un endocannabinoide che in vivo agisce come antagonista del recettore cannabinoide CB1 e come agonista del recettore cannabinoide CB2.
Biosintesi
[modifica | modifica wikitesto]Non è ancora stato chiarito come la virodamina sia prodotta, immagazzinata o degradata. Comunque la sua abilità di bloccare il trasporto dell'anandamide suggeriscono che possa condividere qualche via catabolica con quest'ultima.
La virodamina potrebbe essere sintetizzata a partire da una molecola di etanolamina legata ad acido arachidonico in posizione SN-2: questa molecola potrebbe divenire virodamina in seguito ad una reazione di transfosfatidilazione catalizzata dalla fosfolipasi D. Esiste anche la possibilità che la virodamina possa essere prodotta a partire dall'anandamide da una reazione spontanea o catalizzata enzimaticamente: è infatti possibile che la molecola vada incontro ad un riarrangiamento chimico presso la porzione di etanolamina a partire da un legame di tipo amidico ad un legame estere.
La comprensione di questi meccanismi richiede ulteriori approfondimenti.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Porter AC, Sauer JM, Knierman MD, Becker GW, Berna MJ, Bao J, Nomikos GG, Carter P, Bymaster FP, Leese AB, Felder CC. Characterization of a Novel Endocannabinoid, Virodhamine, with Antagonist Activity at the CB1 Receptor. J Pharmacol Exp Ther. 2002 Jun;301(3):1020-4. Testo completo in forma gratuita
- Markey et al., 2000.
