Grado di insaturazione

La formula del grado di insaturazione (nota anche come indice della deficienza di idrogeno (IDI) o formula degli anelli più legami doppi^[1]) si usa in chimica organica per aiutare a disegnare le strutture chimiche. La formula permette all'utilizzatore di determinare quanti anelli, legami doppi e legami tripli sono presenti nel composto da disegnare. Non dà il numero esatto di anelli o di legami doppi o tripli, ma piuttosto la somma del numero di anelli e legami doppi più il doppio del numero di legami tripli. La struttura finale è verificata con l'uso della risonanza magnetica nucleare, della spettrometria di massa e della spettroscopia infrarossa, nonché dell'ispezione qualitativa.

Formula generale

La formula per il grado di insaturazione (GI) è mostrata qui

GI=1+{\frac {1}{2}}\sum n_{i}(v_{i}-2)

dove $n_{i}$ è il numero di atomi con valenza $v_{i}$ .^[2]

Cioè, un atomo che ha una valenza di x contribuisce con un totale di x-2 al grado di insaturazione. Il risultato è poi dimezzato e aumentato di 1.

Formula di anelli più legami π

Per le molecole che contengono solo carbonio, idrogeno, alogeni monovalenti, azoto e ossigeno, la formula

{\text{Anelli}}+{\text{Legami }}\pi =C-{\frac {H}{2}}-{\frac {X}{2}}+{\frac {N}{2}}+1\,

dove C = numero di atomi di carbonio, H = numero di atomi di idrogeno, X= numero di atomi di alogeni ed N = numero di atomi di azoto,^[3] dà un risultato equivalente. Gli atomi di ossigeno e gli altri atomi bivalenti non contribuiscono al grado di insaturazione, in quanto (2-2) = 0.

Il grado di insaturazione si usa per calcolare il numero di anelli e di legami π, dove

gli anelli contano come un grado di insaturazione
i legami doppi contano come un grado di insaturazione
i legami tripli contano come due gradi di insaturazione.

Note

^ David O. Sparkman, Mass Spectrometry Desk Reference, Pittsburgh, Global View Pub, 2000, p. 54, ISBN 0-9660813-9-0.
^ M. Badertscher, Bischofberger, K.; Munk, M.E.; Pretsch, E., A Novel Formalism To Characterize the Degree of Unsaturation of Organic Molecules, in Journal of Chemical Information and Modeling, vol. 41, n. 4, 2001, p. 889, DOI:10.1021/ci000135o.
^ Organic structural spectroscopy, capitolo 1.

Bibliografia

Paul R. Young, Practical Spectroscopy: The Rapid Interpretation of Spectral Data for McMurry's Organic Chemistry, Brooks Cole Publishing Company, 2000. ISBN 0-534-37230-9

Collegamenti esterni

Grado di insaturazione, su chimicamo.org. URL consultato il 29 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 30 dicembre 2013).
(EN) Calcolatore del grado di insaturazione, su firstyear.chem.usyd.edu.au. URL consultato il 29 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 31 dicembre 2013).
(EN) Calcolatore del peso molecolare e del grado di insaturazione, su chemie.fu-berlin.de.
(EN) Grado di insaturazione, su personal.psu.edu. URL consultato il 29 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 4 gennaio 2014).

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[isbn0-9660813-9-0-1] David O. Sparkman, Mass Spectrometry Desk Reference, Pittsburgh, Global View Pub, 2000, p. 54, ISBN 0-9660813-9-0.

[2] M. Badertscher, Bischofberger, K.; Munk, M.E.; Pretsch, E., A Novel Formalism To Characterize the Degree of Unsaturation of Organic Molecules, in Journal of Chemical Information and Modeling, vol. 41, n. 4, 2001, p. 889, DOI:10.1021/ci000135o.

[3] Organic structural spectroscopy, capitolo 1.

[1]