Ácido dihidrolipoico

Ácido dihidrolipoico
	Outros nomes Ácido 6,8-dimercaptooctanoico; Ácido lipoico reducido; PIN: ácido 6,8-bis(sulfanil)octanoico
Identificadores
Número CAS	462-20-4
PubChem	421
ChemSpider	408
UNII	7NV2KHU5JA
KEGG	C02147
MeSH	Dihydrolipoic+acid
ChEBI	CHEBI:18047
ChEMBL	CHEMBL225952
Ligando IUPHAR	6738
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C(CCC(=O)O)CC(CCS)S ;
	InChI InChI=1S/C8H16O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7(12)5-6-11/h7,11-12H,1-6H2,(H,9,10); Key: IZFHEQBZOYJLPK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H16O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7(12)5-6-11/h7,11-12H,1-6H2,(H,9,10); Key: IZFHEQBZOYJLPK-UHFFFAOYAP;
Propiedades
Fórmula molecular	C8H16O2S2
Masa molar	208,34 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido dihidrolipoico (DHLA) é un composto orgánico que é a forma reducida do ácido lipoico. Este ácido carboxílico presenta dous grupos tiol, polo que é un ditiol. É opticamente activo, existindo formas R e S, pero só o enantiómero R é bioquimicamente significativo. O par ácido lipoico/ácido dihidrolipoico participa en diversas transformacións bioquímicas.

Nas células o ácido lipoico redúcese a ácido dihidrolipoico, o cal é xeralmente considerado como a forma máis bioactiva do ácido lipoico e a forma responsable da maioría dos efectos antioxidantes e de rebaixar as actividades redox do ferro e cobre non enlazados.^[2] Esta teoría foi posta en dúbida debido ao alto nivel de reactividade dos dous sulfhidrilos libres, a baixa concentración intracelular de ácido dihidrolipoico, a rápida metilación dun ou dos dous sulfhidrilos, a rápida oxidación da cadea lateral a metabolitos máis curtos e o rápido efluxo desde a célula. Aínda que tanto o ácido dihidrolipoico coma o ácido lipoico se encontraron dentro das células despois da súa administración, a maioría do ácido dihidrolipoico intracelular probablemente existe en forma de disulfuros mesturados con varios residuos de cisteína de proteínas citosólicas e mitocondriais.^[3]

O ácido lipoico pode ser reducido a áido dihidrolipoico polo menos por dous encimas citosólicos, a glutatión redutase (GR) e a tiorredoxina redutase (Trx1) e dous encimas mitocondriais, a lipoamida deshidroxenase e a tiorredoxina redutase (Trx2).^[4]^[5]

Notas

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. Os prefixos ‘mercapto’ (–SH) e ‘hidroseleno’ ou selenil (–SeH), etc. xa non se recomendan.
↑ Haenen, GRMM; Bast, A (1991). "Scavenging of hypochlorous acid by lipoic acid". Biochemical Pharmacology 42 (11): 2244–6. PMID 1659823. doi:10.1016/0006-2952(91)90363-A.
↑ Carlson, DA; Young, KL; Fischer, SJ; Ulrich, H. "Ch. 10: An Evaluation of the Stability and Pharmacokinetics of R-lipoic Acid and R-Dihydrolipoic Acid Dosage Forms in Plasma from Healthy Human Subjects". Lipoic Acid: Energy Production, Antioxidant Activity and Health Effects. pp. 235–70. En Packer & Patel 2008.
↑ Arnér, ES; Nordberg, J; Holmgren, A (agosto de 1996). "Efficient reduction of lipoamide and lipoic acid by mammalian thioredoxin reductase". Biochemical and Biophysical Research Communications 225 (1): 268–74. PMID 8769129. doi:10.1006/bbrc.1996.1165.
↑ Biaglow, JE; Ayene, IS; Koch, CJ; Donahue, J; et al. (abril de 2003). "Radiation response of cells during altered protein thiol redox". Radiation Research 159 (4): 484–94. Bibcode:2003RadR..159..484B. PMID 12643793. doi:10.1667/0033-7587(2003)159[0484:RROCDA]2.0.CO;2.

Véxase tamén

Outros artigos

Este artigo sobre bioloxía é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. Os prefixos ‘mercapto’ (–SH) e ‘hidroseleno’ ou selenil (–SeH), etc. xa non se recomendan.

[2] Haenen, GRMM; Bast, A (1991). "Scavenging of hypochlorous acid by lipoic acid". Biochemical Pharmacology 42 (11): 2244–6. PMID 1659823. doi:10.1016/0006-2952(91)90363-A.

[Carlson08-3] Carlson, DA; Young, KL; Fischer, SJ; Ulrich, H. "Ch. 10: An Evaluation of the Stability and Pharmacokinetics of R-lipoic Acid and R-Dihydrolipoic Acid Dosage Forms in Plasma from Healthy Human Subjects". Lipoic Acid: Energy Production, Antioxidant Activity and Health Effects. pp. 235–70. En Packer & Patel 2008.

[4] Arnér, ES; Nordberg, J; Holmgren, A (agosto de 1996). "Efficient reduction of lipoamide and lipoic acid by mammalian thioredoxin reductase". Biochemical and Biophysical Research Communications 225 (1): 268–74. PMID 8769129. doi:10.1006/bbrc.1996.1165.

[5] Biaglow, JE; Ayene, IS; Koch, CJ; Donahue, J; et al. (abril de 2003). "Radiation response of cells during altered protein thiol redox". Radiation Research 159 (4): 484–94. Bibcode:2003RadR..159..484B. PMID 12643793. doi:10.1667/0033-7587(2003)159[0484:RROCDA]2.0.CO;2.

[1]