Grupo funcional
En química orgánica, os grupos funcionais son grupos específicos de átomos ou enlaces que forman parte de moléculas, que teñen determinadas propiedades químicas que son responsables das reaccións químicas características que establecen ditas moléculas. Un grupo funcional realiza o mesmo tipo de reacción química (ou moi similar) independentemente do tamaño da molécula da que forma parte.[1][2] Porén, a súa reactividade relativa pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos.
A palabra residuo ou resto (moiety) úsase ás veces como sinónimo de "grupo funcional", pero, segundo a IUPAC,[3] un "residuo" é unha parte dunha molécula que pode conter grupos funcionais completos ou partes deles como subestruturas.
A combinación dos nomes dos grupos funcionais co nome dos alcanos xera unha extensa nomenclatura sistemática en química orgánica.
Os átomos dos grupos funcionais están unidos uns cos outros e co resto da molécula por enlaces covalentes. Cando o grupo de átomos unidos por enlaces covalentes leva unha carga eléctrica neta, o grupo denomínase con máis propiedadde ión poliatómico ou ión complexo. Calquera subgrupo de átomos dun composto pode denominarse tamén radical (pero a IUPAC prefire modernamente "grupo funcional"), e cando rompe un enlace covalente homoliticamente, os radicais fragmentados resultantes, con electróns desapareados denomínanse radicais libres (ou, modernamente, simplemente "radicais").[4]
O primeiro átomo de carbono despois do carbono que se une ao grupo funcional denomínase carbono alfa; o segundo, beta, o terceiro, gamma etc. Se hai outro grupo funcional nun carbono, pode ser nomeado coa letra grega dese carbono, por exemplo, o grupo gamma-amino no ácido gamma-aminobutanoico está no terceiro carbono (o gamma) da cadea carbonada unida ao grupo ácido carboxílico.
Química sintética
editarAs reaccións orgánicas son facilitadas e controladas polos grupos funcionais dos reactivos. En xeral, os alquilos non son reactivos e é difícil que reaccionen selectivamente nas posicións desexadas, con poucas excepcións. Polo contrario, os grupos funcionais carbonados insaturados, e os grupos carbono-oxíxeno e carbono-nitróxeno poden intervir en diversas reaccións que son tamén selectivas. Pode ser necesario crear un grupo funcional nunha molécula para facer que reaccione. Por exemplo, para sintetizar iso-octano (presente na gasolina) a partir do alcano isobutano non funcionalizado (un gas de 4 carbonos), o isobutano é primeiro deshidroxenado a isobuteno. Este contén o grupo funcional alqueno e pode agora dimerizarse con outro isobuteno para dar iso-octeno, o cal é despois cataliticamente hidroxenado a iso-octano utilizando gas hidróxeno presurizado.
Funcionalización
editarA funcionalización é a adición de grupos funcionais na superficie dun material por métodos químicos sintéticos. O grupo funcional engadido pode ser sometido a métodos comúns de síntese para unirse virtualmente a calquera composto orgánico.
A funcionalización emprégase para a modificacións de superficies de materiais industriais para conseguir as propiedades desexadas na superficie, como coberturas que repelan a auga nos parabrisas de automóbiles, ou que eviten a adhesión de organismos ás superficies, coberturas hidrofílicas nas lentes de contacto etc. Ademais, os grupos funcionais utilízanse para unir covalentemente moléculas funcionais á superficie de aparellos químicos ou bioquímicos como as micromatrices (microarrays) e sistemas microelectromecánicos.
Os catalizadores poden unirse a un material que foi previamente funcionalizado. Por exemplo, a sílice pode funcionalizarse cunha alquil silicona, na que o alquilo contén un grupo funcional amino. No grupo amino sintetízase un ligando como un fragmento de EDTA, e acompléxase un catión metálico no fragmento de EDTA. O EDTA non está adsorbido sobre a superficie, senón conectado por un enlace quimico permanente.
Os grupos funcionais tamén se usan para unir covalentemente moléculas como marcaxes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, e outros compostos de interese para unha variedade de aplicacións como a detección de substancias ou a investigación química básica.
Táboa dos grupos funcionais comúns
editarAs listas seguintes conteñen os principais grupos funcionais. Nas fórmulas, os símbolos R e R' adoitan representar un hidróxeno ou unha cadea hidrocarbonada de diversa lonxitude, pero ás veces pode referirse tamén a calquera grupo de átomos.
Hidrocarburos
editarUn hidrocarbilo é un grupo funcional que contén só carbono e hidróxeno, do que hai varios tipos que varían en tamaño, número e orde dos enlaces π. Cada un difire no tipo (e alcance) da súa reactividade.
| Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Alcano | Alquilo | R(CH2)nH | alquil- | -ano | Etano | |
| Alqueno | Alquenilo | R2C=CR2 | alquenil- | -eno | Etileno (Eteno) | |
| Alquino | Alquinilo | RC≡CR' | alquinil- | -ino | Acetileno (Etino) | |
| Derivados do benceno | Fenilo | RC6H5 RPh |
fenil- | -benceno | Cumeno (2-fenilpropano) | |
| Derivados do tolueno | Bencilo | RCH2C6H5 RBn |
bencil- | 1-(substituínte)tolueno | Bromuro de bencilo (α-Bromotolueno) |
-skeletal.svg){kind=link}
Hai tamén un gran número de aneis de alcanos ramificados que teñen nomes específicos, por exemplo, ter-butilo, bornilo, ciclohexilo etc.
Os hidrocarburos poden formar estruturas cargadas: carbocatións cargados positivamente ou carbanións cargados negativamente. Exemplos son o troflio, os catións trifenilmetilo catións e o anión ciclopentadienilo.
Grupos que conteñen halóxenos
editarOs haloalcanos son un tipo de moléculas que se definen por teren un enlace carbono-halóxeno. Este enlace pode ser relativamente feble (no caso dos iodoalcanos) ou bastante estable (como nos fluoroalcanos). En xeral, coa excepción dos compostos fluorados, os haloalcanos rapidamente sofren reaccións de substitución nucleofíilica ou reaccións de eliminación. No resultado da reacción pode influír a substitución no carbono, a acidez dun protón adxacente, as condicións do solvente etc.
| Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Haloalcano | halo | RX | halo- | haluro de alquilo | Cloroetano (Cloruro de etilo) | |
| Fluoroalcano | fluoro | RF | fluoro- | fluoruro de alquilo | Fluorometano (Fluoruro de metilo) | |
| Cloroalcano | cloro | RCl | cloro- | cloruro de alquilo | Clorometano (Cloruro de metilo) | |
| Bromoalcano | bromo | RBr | bromo- | bromuro de alquilo | Bromometano (Bromuro de metilo) | |
| Iodoalcano | iodo | RI | iodo- | ioduro de alquilo | Iodometano (Ioduro de metilo) |
Grupos que conteñen oxíxeno
editarOs compostos que conteñen enlaces C-O posúen diferentes reactividades baseadas na localización e hibridación dos enlaces C-O, debido ao efecto da retirada de electróns do oxíxeno con hibridación sp (grupo carbonilo) e os efectos doantes do oxíxeno con hibridación sp2 (grupos alcohol).
| Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Alcohol | Hidroxilo | ROH | hidroxi- | -ol | Metanol | |
| Cetona | Carbonilo | RCOR' | -oíl- (-COR') ou oxo- (=O) |
-ona | Butanona (Metil etil cetona) | |
| Aldehido | Aldehido | RCHO | formil- (-COH) ou oxo- (=O) |
-al | Etanal (Acetaldehido) | |
| Haluro de acilo | Haloformilo | RCOX | carbonofluoridoíl- carbonocloridoíl- carbonobromidoíl- carbonoiodidoíl- |
-oíl haluro | Cloruro de acetilo (Etanoíl cloruro) | |
| Carbonato | Carbonato éster | ROCOOR | (alcoxicarbonil)oxi- | carbonato de alquilo | Trifosxeno (bis(triclorometil) carbonato) | |
| Carboxilato | Carboxilato | RCOO− | carboxi- | -oato | Acetato de sodio (Etanoato de sodio) | |
| Ácido carboxílico | Carboxilo | RCOOH | carboxi- | ácido -oico | Ácido acético Ácido etanoico) | |
| Éster | Éster | RCOOR' | alcanoiloxi- ou alcoxicarbonil |
alquil alcanoato | Butirato de etilo (butanoato de etilo) | |
| Hidroperóxido | Hidroperoxi | ROOH | hydroperoxi- | alquil hidroperóxido | Metil etil cetona peróxido | |
| Peróxido | Peroxi | ROOR | peroxi- | alquil peróxido | Di-ter-butil peróxido | |
| Éter | Éter | ROR' | alcoxi- | alquil éter | Dietil éter (Etoxietano) | |
| Hemiacetal | Hemiacetal | RCH(OR')(OH) | alcoxi -ol | -al alquil hemiacetal | ||
| Hemicetal | Hemicetal | RC(ORʺ)(OH)R' | alcoxi -ol | -ona alquil hemicetal | ||
| Acetal | Acetal | RCH(OR')(OR") | dialcoxi- | -al dialquil acetal | ||
| Cetal (ou Acetal) | Cetal (ou Acetal) | RC(ORʺ)(OR‴)R' | dialcoxi- | -ona dialquil cetal | ||
| Ortoéster | Ortoéster | RC(OR')(ORʺ)(OR‴) | trialcoxi- | |||
| Ortocarbonato éster | Ortocarbonato éster | C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″) | tetralcoxi- | tetraalquil ortocarbonato |
.svg){kind=link}
Grupos que conteñen nitróxeno
editarOs compostos que conteñen nitróxeno nesta categoría poden ter enlaces C-O, como no caso das amidas.
| Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Amida | Carboxamida | RCONR2 | carboxamido- ou carbamoíl- |
-amida | Acetamida (Etanamida) | |
| Aminas | Amina primaria | RNH2 | amino- | -amina | Metilamina (Metanamina) | |
| Amina secundaria | R2NH | amino- | -amina | Dimetilamina | ||
| Amina terciaria | R3N | amino- | -amina | Trimetilamina | ||
| Catión amonio cuaternario | R4N+ | amonio- | -amonio | Colina | ||
| Imina | Cetimina primaria | RC(=NH)R' | imino- | -imina | ||
| Cetimina secundaria | RC(=NR)R' | imino- | -imina | |||
| Aldimina primaria | RC(=NH)H | imino- | -imina | |||
| Aldimina secundaria | RC(=NR')H | imino- | -imina | |||
| Imida | Imida | (RCO)2NR' | imido- | -imida | Succinimida (Pirrolidina-2,5-diona) | |
| Azida | Azida | RN3 | azido- | alquil azida | Fenil azida (Azidobenceno) | |
| Composto azo | Azo (Diimida) |
RN2R' | azo- | -diazeno | Laranxa de metilo (ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico) | |
| Cianatos | Cianato | ROCN | cianato- | alquil cianato | Cianato de metilo | |
| Isocianato | RNCO | isocianato- | alquil isocianato | Isocianato de metilo | ||
| Nitrato | Nitrato | RONO2 | nitrooxi-, nitroxi- |
alquil nitrato |
Nitrato de amilo (1-nitrooxipentano) | |
| Nitrilo | Nitrilo | RCN | ciano- | alcanonitrilo alquil cianuro |
Benzonitrilo (Fenil cianuro) | |
| Isonitrilo | RNC | isociano- | alcanoisonitrilo alquil isocianuro |
Isocianuro de metilo | ||
| Nitrito | Nitrosooxi | RONO | nitrosooxi- |
alquil nitrito |
Isoamil nitrito (3-metil-1-nitrosooxibutano) | |
| Composto nitro | Nitro | RNO2 | nitro- | Nitrometano | ||
| Composto nitroso | Nitroso | RNO | nitroso- | Nitrosobenceno | ||
| Derivado da piridina | Piridilo | RC5H4N |
4-piridil 3-piridil 2-piridil |
-piridina | Nicotina |
-skeletal.svg){kind=link}
.png){kind=link}
.png){kind=link}
-skeletal.svg){kind=link}
-skeletal.svg){kind=link}
-skeletal.svg){kind=link}
-skeletal.svg){kind=link}
.svg){kind=link}
Grupos que conteñen xofre
editarOs compostos que conteñen xofre mostran propiedades especiais porque poden formar máis enlaces ca o oxíxeno, o seu elemento análogo máis lixeiro da táboa peiódica. A nomenclatura substitutiva (indicada como prefixo na táboa) é a preferida en vez da nomenclatura de clase funcional (indicada como sufixo na táboa) para os sulfuros, disulfuros, sulfóxidos e sulfonas.
| Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Tiol | Sulfhidrilo | RSH | sulfanil- (-SH) |
-tiol | Etanetiol | |
| Sulfuro (Tioéter) |
Sulfuro | RSR' | substituínte sulfanil- (-SR') |
di(substituínte) sulfuro | (Metilsulfanil)metano (prefixo) or Dimetil sulfuro (sufixo) | |
| Disulfuro | Disulfuro | RSSR' | substituínte disulfanil- (-SSR') |
di(substituínte) disulfuro | (Metildisulfanil)metano (prefixo) ou Dimetil disulfuro (sufixo) | |
| Sulfóxido | Sulfinil | RSOR' | -sulfinil- (-SOR') |
di(substituínte) sulfóxido | (Metanosulfinil)metano (prefixo) ou Dimetil sulfóxido (sufixo) | |
| Sulfona | Sulfonilo | RSO2R' | -sulfonil- (-SO2R') |
di(substituínte) sulfona | (Metanosulfonil)metano (prefixo) ou Dimetil sulfona (sufixo) | |
| Ácido sulfínico | Sulfino | RSO2H | sulfino- (-SO2H) |
-ácido sulfínico | Ácido 2-aminoetanosulfínico | |
| Ácido sulfónico | Sulfo | RSO3H | sulfo- (-SO3H) |
-ácido sulfónico | Ácido bencenosulfónico | |
| Tiocianato | Tiocianato | RSCN | tiocianato- (-SCN) |
substituínte tiocianato | Fenil tiocianato | |
| Isotiocianato | RNCS | isotiocianato- (-NCS) |
substituínte isotiocianato | Alil isotiocianato | ||
| Tiona | Carbonotioílo | RCSR' | -tioíl- (-CSR') ou sulfanilideno- (=S) |
-tiona | Difenilmetanotiona (Tiobenzofenona) | |
| Tial | Carbonotioílo | RCSH | metanotioíl- (-CSH) ou sulfanilideno- (=S) |
-tial |
Grupos que conteñen fósforo
editarOs compostos que conteñen fósforo mostran características químicas especiais debido á súa capacidade de formar máis enlaces ca o nitróxeno, que é o seu análogo máis lixeiro na táboa periódica.
| Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Fosfina (Fosfano) |
Fosfino | R3P | fosfanil- | -fosfano | Metilpropilfosfano | |
| Ácido fosfónico | Fosfono | RP(=O)(OH)2 | fosfono- | ácido substituínte fosfónico | Ácido bencilfosfónico | |
| Fosfato | Fosfato | ROP(=O)(OH)2 | fosfonooxi- ou O-fosfono- (fosfo-) |
substituínte fosfato | Gliceraldehido 3-fosfato (sufixo) | |
| O-Fosfonocolina (prefixo) (Fosfocolina) | ||||||
| Fosfodiéster | Fosfato | HOPO(OR)2 | [(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- ou O-[(alcoxi)hidroxifosforil]- |
di(substituínte) hidróxeno fosfato ou ácido fosfórico; di(substituínte) éster |
ADN | |
| O‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑L‑serina (prefixo) (Lombricina) |
Grupos que conteñen boro
editarOs compostos que conteñen boro mostran características químicas moi peculiares debido a que teñen octetes parcialmente completos, polo que actúan como ácidos de Lewis.
| Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ácido borónico | Borono | RB(OH)2 | Borono- | ácido substituínte borónico | Bortezomib ácido ([(1R)-3-metil-1-({(2S)-3-fenil-2-[(pirazin-2-ilcarbonil)amino]propanoíl}amino)butil]borónico) | |
| Éster borónico | Boronato | RB(OR)2 | O-[bis(alcoxi)alquilboronil]- | ácido substituínte borónico di(substituínte) éster | ||
| Ácido borínico | Borino | R2BOH | Hidroxiborino- | ácido di(substituínte) borínico | ||
| Éster borínico | Borinato | R2BOR | O-[alcoxidialquilboronil]- | ácido di(substituínte) borínico substituínte éster |
Notas
editar- ↑ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
- ↑ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi 10.1351/goldbook.M03968. http://goldbook.iupac.org/M03968.html
- ↑ IUPAC Gold Book radical (free radical) PDF Arquivado 06 de xullo de 2017 en Wayback Machine.