Ácido sulfínico

Os ácidos sulfínicos son oxoácidos de xofre coa estrutura RSO(OH). Nestes compostos organosulfurados, o xofre ten unha xeometría piramidal.

Xeralmente prepáranse in situ por acidificación dos correspondentes sales sulfinatos, que son tipicamente máis resistentes que o ácido. Estes sales xéranse por redución de sulfonil cloruros.^[1] Unha ruta alternativa é a reacción de reactivos de Grignard co dióxido de xofre. Os sulfinatos de metais de transición tamén se xeran por inserción de dióxido de xofre en alquilos de metais, unha reacción que pode producirse por medio dun complexo de dióxido de xofre metal.

Exemplos

Un exemplo de ácido sulfínico simple e ben estudado é o ácido fenilsulfínico. Un ácido sulfínico comercialmente importante é o dióxido de tiourea, que se prepara por oxidación de tiourea con peróxido de hidróxeno.^[2]

(NH₂)₂CS + 2H₂O₂ → (NH)(NH₂)CSO₂H + 2H₂O

Estrutura do "dióxido de tiourea", un ácido sulfínico comercialmente útil.

Outro ácido sulfínico importante comercialmente é o ácido hidroximetil sulfínico, que se emprega xeralmente en forma de sal sódico (HOCH₂SO₂Na) como axente redutor aniónico, e denomínase Rongalite.

Notas

↑ Whitmore, F. C.; Hamilton, F. H. (1941), "Sodium p-Toluenesulfinic acid", Org. Synth. ; Coll. Vol. 1: 492
↑ D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a25_461

Véxase tamén

Ligazóns externas

[1] Whitmore, F. C.; Hamilton, F. H. (1941), "Sodium p-Toluenesulfinic acid", Org. Synth. ; Coll. Vol. 1: 492

[Ull-2] D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a25_461

[1]