Rébaudioside A
| Rébaudioside A | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic acid |
| Synonymes |
19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic acid |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.121.892 |
| PubChem | 124378 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C44H70O23 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 967,012 8 ± 0,047 g/mol C 54,65 %, H 7,3 %, O 38,05 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le rébaudioside A est un composé chimique à la saveur sucrée, présent dans la feuille d'une plante d'Amérique latine : la Stevia rebaudiana. Il s'agit d'un hétéroside principalement connu pour son intense saveur sucrée et, pour cette raison, son emploi comme édulcorant.
Origine
[modifier | modifier le code]Le premier principe sucré des feuilles de stévia, une plante originaire de l'Amérique du Sud, découvert par un chimiste français en 1931 fut nommé stévioside[2]. Avec le rébaudioside A, découvert plus tard, ils sont les deux composés principaux responsables de la saveur sucrée de la feuille. Le rébaudioside A est obtenu par extraction à l'eau et purifié, afin de le séparer du stévioside dont le profil sucrant est moins intéressant. La feuille séchée, ainsi que les extraits aqueux de stévia, est utilisée depuis des décennies comme édulcorant dans de nombreux pays notamment en Amérique Latine et en Asie (Japon, Chine)[3].
Structure et propriétés
[modifier | modifier le code]Structure
[modifier | modifier le code]Le rébaudioside A est un hétéroside, dont la partie aglycone, nommée stéviol (un diterpène kaurane), est reliée à deux groupements osidiques ; une unité de glucose sur le groupe hydroxyle 19 et un triholoside de glucose sur le groupe hydroxyle 13.
Propriétés
[modifier | modifier le code]Le rebaudioside A a un pouvoir sucrant 250 à 450 fois supérieur au saccharose[4]. Son profil sucré est différent de celui du saccharose, la sensation de sucré est plus tardive et est plus persistante avec un arrière-goût caractéristique semblable à celui du réglisse. Cependant, ce profil est meilleur que celui du stévioside[4].
Dose journalière admissible
[modifier | modifier le code]La dose journalière admissible pour le rébaudioside A est basée sur celle du stéviol, soit 0 à 4 mg·kg-1 poids corporel[5].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- M. Bridel & R. Lavielle. "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (Parts 192): 1123–1125.
- (en) Scientific Committee for Food, « Opinion on Stevioside as a sweetener », Reports of the Scientific Committee for Food, sur ec.europa.eu, Commission européenne, (consulté le ), p. 1-7
- (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1), partie I, chap. 10 (« Steviosides »), p. 167-184
- (en) FAO &JECFA. Steviol glycosides INS 960 Monographs 5 (2008), [PDF]
