Acide phénylacétique
| Acide phénylacétique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide phénylacétique |
| Synonymes |
acide alpha-toluique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.862 |
| No CE | 203-148-6 |
| No RTECS | AJ9625000 |
| FEMA | 2878 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Cristaux blancs |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 136,147 9 ± 0,007 6 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %, |
| pKa | 4.31 à 25 °C |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 76 à 77 °C sous 1 bar[2] |
| T° ébullition | 265,5 °C sous 1 bar[2] |
| Solubilité | 1,58 g·l-1 dans l'eau (20 °C) |
| Masse volumique | 1,0809 (20 °C) |
| Point d’éclair | 270 K [2] |
| Pression de vapeur saturante | 1,33 hPa (97 °C) |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Directive 67/548/EEC | |
 C |
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| Composés apparentés | |
| Autres anions | CH3COOH CCl3COOH |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique a pour formule brute C8H8O2 et C6H5CH2COOH comme formule semi-développée. Il se présente sous forme de cristaux blancs et possède un point de fusion de 76 °C. Il a une odeur florale et sucrée. C'est l'arôme associé au miel sous forme de son ester d'éthyle (phénylacétate d'éthyle). Sa synthèse s'effectue à partir de cyanure de benzyle et d'acide chlorhydrique. Il entre dans la synthèse de la pénicilline G et est utilisé en parfumerie. Il agit dans le monde végétal comme auxine.
Comme ce produit peut être utilisé en synthèse pour différentes amphétamines, sa fabrication et sa vente sont sujettes à déclaration.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenylacetic acid » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Phenylacetic acid », sur Alfa Aesar (consulté le ).
