Aldehydit

Aldehydit muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.^[1]

Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan lisäämällä alkaaniin -aali-pääte, esimerkiksi etaani : etanaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen -diaali, esimerkiksi butaanidiaali.^[1] Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Aldehydeistä käytetään myös paljon niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi.

Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:

Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla:

${\displaystyle R-CH_{2}OH+O\rightarrow R-CHO}$

Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo:

${\displaystyle R-CHO+O\rightarrow R-COOH}$

Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.

Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.

Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.

${\displaystyle R-CHO+O\rightarrow R-COOH}$

Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:

${\displaystyle R-CHO+H_{2}\rightarrow R-CH_{2}OH}$

Vesikin voi vesiliuoksessa liittyä aldehydin karbonyyliryhmään, mutta tällöin on kyseessä tasapainoreaktio. Tässä reaktiossa syntyvässä aldehydin hydraatissa on samaan hiiliatomiin sitoutuneena kaksi hydroksyyliryhmää (OH), esimerkiksi asetaldehydin hydraatissa: CH₃ ·CH(OH)₂. Tällaisesta hydraatista vesi lohkeaa myös esimerkiksi tislattaessa.^[2] Koska vesi irtoaa hydraatista helposti ja liuos sisältää aina myös vapaata aldehydiä, nämä hydraatit reagoivat aldehydien tavoin, minkä vuoksi niitä ei niissä esiintyvistä hydroksyyliryhmistä huolimatta pidetä alkoholeina.^[2]

Jos kuitenkin aldehydin α-hiileen liittyvät vetyatomit on korvattu jollakin voimakkaasti elektroneja vetävällä substituutilla, aldehydin hydraatti on kestävä. Sellainen on esimerkiksi kloraalihydraatti CCl₃ · CH(OH)₂. Siitä vesi ei lohkea spontaanisti, mutta se voidaan irrottaa ja aldehydi, kloraali, vapauttaa esimerkiksi väkevän rikkihapon avulla.^[2]

• 3-metyyli-2-butenaali (C₅H₈O) CAS-numero 107-86-8
• 4-tiapentanaali (C₄H₈OS / CH₃SCH₂CH₂CHO) CAS-numero 3268-49-3
• Akroleiini (CH₂=CHCHO) CAS-numero 107-02-8
• Asetaldehydi (C₂H₄O / CH₃CHO) CAS-numero 75-07-0
• Bentsaldehydi (C₆H₅CHO) CAS-numero 100-52-7
• Butyyrialdehydi (C₄H₈O / CH₃-CH₂-CH₂-CHO) CAS-numero 123-72-8
• Etyyliheksaldehydi (C₈H₁₆O / C₄H₉CH(C₂H₅)CHO) CAS-numero 123-05-7
• Formaldehydi (H₂CO) CAS-numero 50-00-0
• Furfuraali (C₅H₄O₂ / C₄H₃OCHO) CAS-numero 98-01-1
• Glutaarialdehydi (C₅H₈O₂ / OHC(CH₂)₃CHO) CAS-numero 111-30-8
• Glyoksaali (40% liuos) (C₂H₂O₂ / OHCCHO) CAS-numero 107-22-2
• Isobutyyrialdehydi (C₄H₈O / (CH₃)₂CHCHO) CAS-numero 78-84-2
• Krotonaldehydi (C₄H₆O / CH₃CH=CHCHO) CAS-numero 4170-30-3
• Metakryylialdehydi (C₄H₆O / CH₂=C(CH₃)CHO) CAS-numero 78-85-3
• o-Klooribentsaldehydi (C₇H₅ClO / ClC₆H₄CHO) CAS-numero 89-98-5
• Paraformaldehydi ((CH₂O)_n / HO(CH₂O)_nH) CAS-numero 30525-89-4
• Paraldehydi (C₆H₁₂O₃) CAS-numero 123-63-7
• Propionialdehydi (C₃H₆O / CH₃CH₂CHO) CAS-numero 123-38-6
• Valeraldehydi (C₅H₁₀O / CH₃(CH₂)₃CHO) CAS-numero 110-62-3

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Aldehydit.

• Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Aldehydit & ketonit
• IUPAC Gold Book: Aldehydes (englanniksi)