نیلوتامید

نیلوتامید
داده‌های بالینی
تلفظ	nye-LOO-tah-mide
نام‌های تجاری	Nilandron, Anandron
نام‌های دیگر	RU-23908
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a697044
روش مصرف دارو	خوراکی
گروه دارویی	Nonsteroidal antiandrogen
کد ATC	L02BB02 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	℞ (Prescription only);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	خوب
پیوند پروتئینی	۸۰–۸۴٪
متابولیسم	کبد (CYP2C19، FMO)
متابولیت‌ها	حداقل ۵، برخی متابولیت‌های فعال
نیمه‌عمر حذف	متوسط: ۵۶ ساعت (~۲ روز); محدوده: ۲۳–۸۷ ساعت
دفع	ادرار: ۶۲٪; مدفوع: <۱۰٪
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 5,5-Dimethyl-3-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazolidine-2,4-dione;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۳۶۱۲-۵۰-۰ ;
پاب‌کم CID	۴۴۹۳;
IUPHAR/BPS	۲۸۶۴;
دراگ‌بنک	DB00665 ;
کم‌اسپایدر	۴۳۳۷ ;
UNII	51G6I8B902;
KEGG	D00965 ;
ChEBI	CHEBI:۷۵۷۳ ;
ChEMBL	ChEMBL۱۲۷۴ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3034165 ;
ECHA InfoCard	100.153.268
داده‌های ��یزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C12H10F3N3O۴
جرم مولی	۳۱۷٫۲۲۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۱۴۹ درجه سلسیوس (۳۰۰ درجه فارنهایت)
	SMILES CC1(C(=O)N(C(=O)N1)C2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)C;
	InChI InChI=1S/C12H10F3N3O4/c1-11(2)9(19)17(10(20)16-11)6-3-4-8(18(21)22)7(5-6)12(13,14)15/h3-5H,1-2H3,(H,۱۶٬۲۰) ; Key:XWXYUMMDTVBTOU-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

نیلوتامید که با نام‌های تجاری Nilandron و Anandron فروخته می‌شود، یک آنتی آندروژن غیر استروئیدی (NSAA) است که در درمان سرطان پروستات استفاده می‌شود.^[۷]^[۸]^[۹]^[۱۰]^[۱۱]^[۱۲]همچنین به عنوان بخشی از هورمون درمانی زنانه برای زنان تراجنسیتی و برای درمان آکنه و سبوره در زنان مورد مطالعه قرار گرفته‌است.^[۱۳]^[۱۴]^[۱۵]^[۱۶] شکل تجویز آن به صورت خوراکی است.

عوارض جانبی در مردان شامل حساس شدن و بزرگ شدن سینه‌ها، زنانه شدن، اختلال در عملکرد جنسی و گرگرفتگی است.^[۱۷]^[۱۸]^[۱۹]^[۲۰] تهوع، استفراغ، اختلالات بینایی، عدم تحمل الکل، افزایش آنزیم‌های کبدی و بیماری ریوی می‌تواند در هر دو جنس رخ دهد.^[۲۱]^[۲۲]^[۲۳]^[۲۴]^[۲۵]^[۲۶] به ندرت، نیلوتامید می‌تواند باعث نارسایی تنفسی و آسیب کبدی شود.^[۲۷]^[۲۸] این عوارض جانبی نامطلوب، همراه با تعدادی از موارد مرتبط با مرگ، استفاده از نیلوتامید را محدود کرده‌است.^[۲۹]^[۳۰]^[۳۱]

نیلوتامید به عنوان یک آنتاگونیست انتخابی گیرنده آندروژن (AR) عمل می‌کند و از اثرات آندروژن‌هایی مانند تستوسترون و دی‌هیدروتستوسترون (DHT) در بدن جلوگیری می‌کند.^[۳۲]^[۳۳] از آنجایی که بیشتر سلول‌های سرطانی پروستات برای رشد و بقا به این هورمون‌ها متکی هستند، نیلوتامید می‌تواند پیشرفت سرطان پروستات را کند کرده و عمر مردان مبتلا به این بیماری را افزایش دهد.^[۳۴]

نیلوتامید در سال ۱۹۷۷ کشف شد و برای اولین بار در سال ۱۹۸۷ برای استفاده پزشکی معرفی گردید.^[۳۵]^[۳۶]^[۳۷] در سال ۱۹۹۶ در ایالات متحده در دسترس قرار گرفت.^[۳۸]^[۳۹]^[۴۰] این دارو به دلیل اثربخشی، تحمل و ایمنی بهتر، تا حد زیادی با NSAAهای جدیدتر و بهبود یافته، یعنی بیکالوتامید و انزالوتامید جایگزین شده‌است و اکنون به ندرت استفاده می‌شود.^[۴۱]

نیلوتامید در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد.^[۴۲]

منابع

↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام LiverTox وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ ^۲٫۴ Michael C. Perry; Donald C. Doll; Carl E. Freter (30 July 2012). Perry's The Chemotherapy Source Book. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 711–. ISBN 978-1-4698-0343-2.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ ^۳٫۴ Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1373–. ISBN 978-1-60913-345-0.
↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام ChabnerLongo2010 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
↑ ^۵٫۰ ^۵٫۱ Kolvenbag, Geert J. C. M.; Furr, Barrington J. A. (2009). "Nonsteroidal Antiandrogens". In V. Craig Jordan; Barrington J. A. Furr (eds.). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Humana Press. pp. 347–368. doi:10.1007/978-1-59259-152-7_16. ISBN 978-1-60761-471-5. Although the t1/2 of nilutamide is h (mean 56 h) (39), suggesting that once-daily dosing would be appropriate, a three times per day regimen has been employed in most clinical trials.
↑ "Nilutamide (Nilandron) Use During Pregnancy".
↑ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2017/020169s008lbl.pdf
↑ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 873–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 737–. ISBN 978-3-88763-075-1.
↑ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 199–. ISBN 978-94-011-4439-1.
↑ "Nilutamide".
↑ Louis J Denis; Keith Griffiths; Amir V Kaisary; Gerald P Murphy (1 March 1999). Textbook of Prostate Cancer: Pathology, Diagnosis and Treatment: Pathology, Diagnosis and Treatment. CRC Press. pp. 280–. ISBN 978-1-85317-422-3.
↑ Louis Denis (6 December 2012). Antiandrogens in Prostate Cancer: A Key to Tailored Endocrine Treatment. Springer Science & Business Media. pp. 194–210. ISBN 978-3-642-45745-6.
↑ Baudewijntje P.C. Kreukels; Thomas D. Steensma; Annelou L.C. de Vries (1 July 2013). Gender Dysphoria and Disorders of Sex Development: Progress in Care and Knowledge. Springer Science & Business Media. pp. 280–. ISBN 978-1-4614-7441-8.
↑ Couzinet B, Thomas G, Thalabard JC, Brailly S, Schaison G (1989). "Effects of a pure antiandrogen on gonadotropin secretion in normal women and in polycystic ovarian disease". Fertil. Steril. 52 (1): 42–50. doi:10.1016/s0015-0282(16)60786-0. PMID 2744186.
↑ Namer M (1988). "Clinical applications of antiandrogens". J. Steroid Biochem. 31 (4B): 719–29. doi:10.1016/0022-4731(88)90023-4. PMID 2462132.
↑ Dole EJ, Holdsworth MT (1997). "Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer". Ann Pharmacother. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470. S2CID 20347526.
↑ Richard C. Dart (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 521–. ISBN 978-0-7817-2845-4.
↑ Lisa M DeAngelis MD; Jerome B Posner MD (12 September 2008). Neurologic Complications of Cancer. Oxford University Press, USA. pp. 479–. ISBN 978-0-19-971055-3.
↑ Richard A. Lehne (2013). Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. pp. 1297–. ISBN 978-1-4377-3582-6.
↑ Richard A. Lehne (2013). Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. pp. 1297–. ISBN 978-1-4377-3582-6.
↑ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1196–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
↑ Richard C. Dart (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 521–. ISBN 978-0-7817-2845-4.
↑ Alan J. Wein; Louis R. Kavoussi; Andrew C. Novick; Alan W. Partin; Craig A. Peters (25 August 2011). Campbell-Walsh Urology: Expert Consult Premium Edition: Enhanced Online Features and Print, 4-Volume Set. Elsevier Health Sciences. pp. 2939–. ISBN 978-1-4160-6911-9.
↑ Jafri, Syed-Mohammed R. (2014). "Bicalutamide-induced hepatotoxicity: A rare adverse effect". American Journal of Case Reports. 15: 266–270. doi:10.12659/AJCR.890679. ISSN 1941-5923. PMC 4068966. PMID 24967002.
↑ Michael Boarder; David Newby; Phyllis Navti (25 March 2010). Pharmacology for Pharmacy and the Health Sciences: A Patient-centred Approach. OUP Oxford. pp. 632–. ISBN 978-0-19-955982-4.
↑ Dole EJ, Holdsworth MT (1997). "Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer". Ann Pharmacother. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470.
↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
↑ Louis J Denis; Keith Griffiths; Amir V Kaisary; Gerald P Murphy (1 March 1999). Textbook of Prostate Cancer: Pathology, Diagnosis and Treatment: Pathology, Diagnosis and Treatment. CRC Press. pp. 280–. ISBN 978-1-85317-422-3.
↑ Vincent T. DeVita; Theodore S. Lawrence; Steven A. Rosenberg (18 March 2016). Prostate and Other Genitourinary Cancers: Cancer: Principles & Practice of Oncology. Wolters Kluwer Health. pp. 1006–. ISBN 978-1-4963-5421-1.
↑ Chawnshang Chang (1 January 2005). Prostate Cancer: Basic Mechanisms and Therapeutic Approaches. World Scientific. pp. 11–. ISBN 978-981-256-920-2.
↑ Singh, Shankar; Gauthier, Sylvain; Labrie, Fernand (2000). "Androgen Receptor Antagonists (Antiandrogens) Structure-Activity Relationships". Current Medicinal Chemistry. 7 (2): 211–247. doi:10.2174/0929867003375371. ISSN 0929-8673. PMID 10637363.
↑ Louis Denis (6 December 2012). Antiandrogens in Prostate Cancer: A Key to Tailored Endocrine Treatment. Springer Science & Business Media. pp. 194–210. ISBN 978-3-642-45745-6.
↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
↑ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 873–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
↑ Labrie, Fernand; Lagacé, Lisette; Ferland, Louise; Kelly, Paul A.; Drouin, Jacques; Massicotte, Jocelyne; Bonne, Claude; Raynaud, Jean-Pierre; Dorrington, Jennifer H. (1978). "Interactions Between LHRH, Sex Steroids and "Inhibin" in the Control of LH and FSH Secretion". International Journal of Andrology. 1 (s2a): 81–101. doi:10.1111/j.1365-2605.1978.tb00008.x. ISSN 0105-6263.
↑ Raynaud JP, Bonne C, Bouton MM, Lagace L, Labrie F (1979). "Action of a non-steroid anti-androgen, RU 23908, in peripheral and central tissues". J. Steroid Biochem. 11 (1A): 93–9. doi:10.1016/0022-4731(79)90281-4. PMID 385986.
↑ Edward J. Pavlik (6 December 2012). Estrogens, Progestins, and Their Antagonists: Health Issues. Springer Science & Business Media. pp. 167–. ISBN 978-1-4612-4096-9.
↑ Bohl, C. E.; Gao, W.; Miller, D. D.; Bell, C. E.; Dalton, J. T. (2005). "Structural basis for antagonism and resistance of bicalutamide in prostate cancer". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (17): 6201–6206. Bibcode:2005PNAS..102.6201B. doi:10.1073/pnas.0500381102. ISSN 0027-8424. PMC 1087923. PMID 15833816.
↑ "Nilutamide - AdisInsight".
↑ James Leonard Gulley (2011). Prostate Cancer. Demos Medical Publishing. pp. 81–. ISBN 978-1-935281-91-7.
↑ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.

مطالعه بیشتر

Raynaud JP, Bonne C, Moguilewsky M, Lefebvre FA, Bélanger A, Labrie F (1984). "The pure antiandrogen RU 23908 (Anandron), a candidate of choice for the combined antihormonal treatment of prostatic cancer: a review". Prostate. 5 (3): 299–311. doi:10.1002/pros.2990050307. PMID 6374639.
Moguilewsky M, Bertagna C, Hucher M (1987). "Pharmacological and clinical studies of the antiandrogen Anandron". J. Steroid Biochem. 27 (4–6): 871–5. doi:10.1016/0022-4731(87)90162-2. PMID 3320565.
Du Plessis DJ (1991). "Castration plus nilutamide vs castration plus placebo in advanced prostate cancer. A review". Urology. 37 (2 Suppl): 20–4. doi:10.1016/0090-4295(91)80097-q. PMID 1992599.
Creaven PJ, Pendyala L, Tremblay D (1991). "Pharmacokinetics and metabolism of nilutamide". Urology. 37 (2 Suppl): 13–9. doi:10.1016/0090-4295(91)80096-p. PMID 1992598.
Harris MG, Coleman SG, Faulds D, Chrisp P (1993). "Nilutamide. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy in prostate cancer". Drugs Aging. 3 (1): 9–25. doi:10.2165/00002512-199303010-00002. PMID 8453188.
Dole EJ, Holdsworth MT (1997). "Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer". Ann Pharmacother. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470.
Iversen P, Melezinek I, Schmidt A (2001). "Nonsteroidal antiandrogens: a therapeutic option for patients with advanced prostate cancer who wish to retain sexual interest and function". BJU Int. 87 (1): 47–56. doi:10.1046/j.1464-410x.2001.00988.x. PMID 11121992.

[LiverTox-1] خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام LiverTox وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[PerryDoll2012-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ ^۲٫۴ Michael C. Perry; Donald C. Doll; Carl E. Freter (30 July 2012). Perry's The Chemotherapy Source Book. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 711–. ISBN 978-1-4698-0343-2.

[LemkeWilliams2012-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ ^۳٫۴ Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1373–. ISBN 978-1-60913-345-0.

[ChabnerLongo2010-4] خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام ChabnerLongo2010 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[KolvenbagFurr2009-5] ۵٫۰ ^۵٫۱ Kolvenbag, Geert J. C. M.; Furr, Barrington J. A. (2009). "Nonsteroidal Antiandrogens". In V. Craig Jordan; Barrington J. A. Furr (eds.). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Humana Press. pp. 347–368. doi:10.1007/978-1-59259-152-7_16. ISBN 978-1-60761-471-5. Although the t1/2 of nilutamide is h (mean 56 h) (39), suggesting that once-daily dosing would be appropriate, a three times per day regimen has been employed in most clinical trials.

[6] "Nilutamide (Nilandron) Use During Pregnancy".

[Nilandron-Label2-7] ttps://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2017/020169s008lbl.pdf

[Elks20142-8] J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 873–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[IndexNominum20002-9] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 737–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[MortonHall20122-10] I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 199–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[Drugs.com2-11] "Nilutamide".

[DenisGriffiths19992-12] Louis J Denis; Keith Griffiths; Amir V Kaisary; Gerald P Murphy (1 March 1999). Textbook of Prostate Cancer: Pathology, Diagnosis and Treatment: Pathology, Diagnosis and Treatment. CRC Press. pp. 280–. ISBN 978-1-85317-422-3.

[Denis2012a2-13] Louis Denis (6 December 2012). Antiandrogens in Prostate Cancer: A Key to Tailored Endocrine Treatment. Springer Science & Business Media. pp. 194–210. ISBN 978-3-642-45745-6.

[KreukelsSteensma20132-14] Baudewijntje P.C. Kreukels; Thomas D. Steensma; Annelou L.C. de Vries (1 July 2013). Gender Dysphoria and Disorders of Sex Development: Progress in Care and Knowledge. Springer Science & Business Media. pp. 280–. ISBN 978-1-4614-7441-8.

[pmid_27441862-15] Couzinet B, Thomas G, Thalabard JC, Brailly S, Schaison G (1989). "Effects of a pure antiandrogen on gonadotropin secretion in normal women and in polycystic ovarian disease". Fertil. Steril. 52 (1): 42–50. doi:10.1016/s0015-0282(16)60786-0. PMID 2744186.

[pmid_24621322-16] Namer M (1988). "Clinical applications of antiandrogens". J. Steroid Biochem. 31 (4B): 719–29. doi:10.1016/0022-4731(88)90023-4. PMID 2462132.

[pmid_89974702-17] Dole EJ, Holdsworth MT (1997). "Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer". Ann Pharmacother. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470. S2CID 20347526.

[Dart20042-18] Richard C. Dart (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 521–. ISBN 978-0-7817-2845-4.

[MDMD20082-19] Lisa M DeAngelis MD; Jerome B Posner MD (12 September 2008). Neurologic Complications of Cancer. Oxford University Press, USA. pp. 479–. ISBN 978-0-19-971055-3.

[Lehne20132-20] Richard A. Lehne (2013). Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. pp. 1297–. ISBN 978-1-4377-3582-6.

[Lehne20133-21] Richard A. Lehne (2013). Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. pp. 1297–. ISBN 978-1-4377-3582-6.

[Becker20012-22] Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1196–. ISBN 978-0-7817-1750-2.

[Dart20043-23] Richard C. Dart (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 521–. ISBN 978-0-7817-2845-4.

[WeinKavoussi20112-24] Alan J. Wein; Louis R. Kavoussi; Andrew C. Novick; Alan W. Partin; Craig A. Peters (25 August 2011). Campbell-Walsh Urology: Expert Consult Premium Edition: Enhanced Online Features and Print, 4-Volume Set. Elsevier Health Sciences. pp. 2939–. ISBN 978-1-4160-6911-9.

[Jafri20142-25] Jafri, Syed-Mohammed R. (2014). "Bicalutamide-induced hepatotoxicity: A rare adverse effect". American Journal of Case Reports. 15: 266–270. doi:10.12659/AJCR.890679. ISSN 1941-5923. PMC 4068966. PMID 24967002.

[BoarderNewby20102-26] Michael Boarder; David Newby; Phyllis Navti (25 March 2010). Pharmacology for Pharmacy and the Health Sciences: A Patient-centred Approach. OUP Oxford. pp. 632–. ISBN 978-0-19-955982-4.

[pmid_8997470-27] Dole EJ, Holdsworth MT (1997). "Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer". Ann Pharmacother. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470.

[Lehne2013-28] {{cite book}}: Empty citation (help)

[DenisGriffiths19993-29] Louis J Denis; Keith Griffiths; Amir V Kaisary; Gerald P Murphy (1 March 1999). Textbook of Prostate Cancer: Pathology, Diagnosis and Treatment: Pathology, Diagnosis and Treatment. CRC Press. pp. 280–. ISBN 978-1-85317-422-3.

[DeVitaLawrence20162-30] Vincent T. DeVita; Theodore S. Lawrence; Steven A. Rosenberg (18 March 2016). Prostate and Other Genitourinary Cancers: Cancer: Principles & Practice of Oncology. Wolters Kluwer Health. pp. 1006–. ISBN 978-1-4963-5421-1.

[Chang20052-31] Chawnshang Chang (1 January 2005). Prostate Cancer: Basic Mechanisms and Therapeutic Approaches. World Scientific. pp. 11–. ISBN 978-981-256-920-2.

[SinghGauthier20002-32] Singh, Shankar; Gauthier, Sylvain; Labrie, Fernand (2000). "Androgen Receptor Antagonists (Antiandrogens) Structure-Activity Relationships". Current Medicinal Chemistry. 7 (2): 211–247. doi:10.2174/0929867003375371. ISSN 0929-8673. PMID 10637363.

[Denis2012a3-33] Louis Denis (6 December 2012). Antiandrogens in Prostate Cancer: A Key to Tailored Endocrine Treatment. Springer Science & Business Media. pp. 194–210. ISBN 978-3-642-45745-6.

[Denis2012a-34] {{cite book}}: Empty citation (help)

[Elks20143-35] J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 873–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[LabrieLagacé19782-36] Labrie, Fernand; Lagacé, Lisette; Ferland, Louise; Kelly, Paul A.; Drouin, Jacques; Massicotte, Jocelyne; Bonne, Claude; Raynaud, Jean-Pierre; Dorrington, Jennifer H. (1978). "Interactions Between LHRH, Sex Steroids and "Inhibin" in the Control of LH and FSH Secretion". International Journal of Andrology. 1 (s2a): 81–101. doi:10.1111/j.1365-2605.1978.tb00008.x. ISSN 0105-6263.

[pmid_3859862-37] Raynaud JP, Bonne C, Bouton MM, Lagace L, Labrie F (1979). "Action of a non-steroid anti-androgen, RU 23908, in peripheral and central tissues". J. Steroid Biochem. 11 (1A): 93–9. doi:10.1016/0022-4731(79)90281-4. PMID 385986.

[Pavlik20122-38] Edward J. Pavlik (6 December 2012). Estrogens, Progestins, and Their Antagonists: Health Issues. Springer Science & Business Media. pp. 167–. ISBN 978-1-4612-4096-9.

[BohlGao20052-39] Bohl, C. E.; Gao, W.; Miller, D. D.; Bell, C. E.; Dalton, J. T. (2005). "Structural basis for antagonism and resistance of bicalutamide in prostate cancer". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (17): 6201–6206. Bibcode:2005PNAS..102.6201B. doi:10.1073/pnas.0500381102. ISSN 0027-8424. PMC 1087923. PMID 15833816.

[AdisInsight2-40] "Nilutamide - AdisInsight".

[Gulley20112-41] James Leonard Gulley (2011). Prostate Cancer. Demos Medical Publishing. pp. 81–. ISBN 978-1-935281-91-7.

[WHO22nd2-42] World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.

[۱]