پرش به محتوا

آموکسی‌سیلین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
آموکسی‌سیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریاکتیموکسی، آلفاموکس، آموکلا، تایسیل، آموکسیل، تریموکس و ...
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685001
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: A
روش مصرف داروOral, intravenous therapvenous
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی95% oral
متابولیسمless than 30% biotransformed in liver
نیمه‌عمر حذف61.3 minutes
دفعrenal
شناسه‌ها
  • (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.043.625 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۱۶H۱۹N۳O۵S۱
جرم مولی365.4 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ✔Y
  • Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

آموکسی‌سیلین (به انگلیسی: Amoxicillin) یکی از داروهای خانواده پنی سیلین‌ها و از دسته بتالاکتام‌ها است. این دارو یکی از مهمترین و پرمصرف‌ترین آنتی‌بیوتیک‌ های جهان است.[۱][۲]

مکانیسم اثر

[ویرایش]

این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و موجب ممانعت از ساخت پپتیدوگلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و در نتیجه، تخریب دیواره سلولی باکتریایی می‌شود. آموکلین به بتالاکتاماز حساس است. باکتری‌های تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.[۳]

اثر ضدمیکروبی

[ویرایش]

از این دارو در درمان بسیاری از عفونت‌ها مانند عفونت گوش میانی، سینوزیت، گلودرد استرپتوکوکی، پنومونی، عفونت‌های پوستی، عفونت‌های مجرای ادراری، بیماری لایم و عفونت‌های کلامیدیایی استفاده می‌شود. همچنین از آموکسی سیلین برای پیشگیری از اندوکاردیت قبل از دستکاری‌های دندانپزشکی (بطور مثال جراحی یا کشیدن دندان) در افراد مستعد (مانند افراد مبتلا به نارسایی دریچه‌های قلبی)، جلوگیری از عفونت پنوموکوکی در افراد بدون طحال، پیشگیری و درمان سیاه زخم نیز استفاده می‌شود. آموکسی سیلین بر بسیاری از باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی‌ها مؤثر است. باکتری‌های گرم مثبت حساس شامل استرپتوکوک‌ها، پنوموکک، انتروکک فکالیس و گونه‌های استافیلوکوک غیرتولیدکننده بتالاکتاماز است. باکتری‌های گرم منفی حساس شامل هموفیلوس آنفلوانزا، نایسریا مننژیتیدیس، نایسریا گونوره‌آ، اشریشیا ��لی، پروتئوس میرابیلیس و سالمونلا می‌باشند.[۴][۵]

این دارو برای درمان جوش‌های چرک دار نیز مؤثر است.[۶]

آموکسی سیلین تری‌هیدرات به صورت کپسول، قرص، شربت و سوسپانسیون موجود است. همچنین نمک سدیم آن جهت تجویز به صورت تزریق داخل رگی تولید شده‌است. برخی از گونه‌های باکتریایی با تولید بتالاکتاماز به آموکسی سیلین مقاوم می‌شوند. برای غلبه بر گونه‌های تولیدکننده بتالاکتاماز، از کوآموکسی‌کلاو استفاده می‌شود که همراه با آموکسی سیلین مصرف می‌شود.[۷]

عوارض جانبی

[ویرایش]

آموکسی سیلین همانند بقیه بتالاکتام‌ها، عوارضی مانند عوارض گوارشی، تهوع و استفراغ، اسهال و واکنش‌های حساسیتی است. نوع راش پوستی به شکل ماکولوپاپولر بوده و غیر آلرژیک می‌باشد و خاص آموکسی سیلین است. مصرف خود سرانه ان نیز می‌تواند باعث صدمه به کلیه‌ها گردد.

نگارخانه

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. "Amoxicillin". Drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists. 3 January 2022. Archived from the original on 24 November 2022. Retrieved 24 November 2022.
  2. "Amoxicillin Sodium for Injection". EMC. 10 February 2016. Archived from the original on 27 October 2016. Retrieved 26 October 2016.
  3. Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C (January 2016). "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication". CMAJ. 187 (1): E21–E31. doi:10.1503/cmaj.140848. PMC 4284189. PMID 25404399.
  4. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 490. ISBN 978-3-527-60749-5. Archived from the original on 8 September 2017.
  5. Roy J (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. p. 239. ISBN 978-1-908818-04-1. Archived from the original on 8 September 2017.
  6. World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  7. "The Top 300 of 2022". ClinCalc. Archived from the original on 30 August 2024. Retrieved 30 August 2024.
  • 1- Dr. Adel BehnamPour article Ways to Avoid Primary Infection in Humans and Fight for Its