Tetraziklina

Tetraziklina
Formula kimikoa	C22H24N2O8
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(=C([C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
MolView	3D eredua
Aurkitzailea	Lloyd Conover (en)
Mota	Achromycin (en)
Tautomeroa	(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboximidic acid (en)
Masa molekularra	444,1533 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Achromycin V (en)
Tratatzen du	Klamidiasi, akne, rickettsiosi, Gonorrea, bronkitis akutu, gram-negative bacterial infection (en) eta peripheral vascular disease (en)
Interakzioak	Warfarina, tretinoin (en) , azitretina eta Isotretinoina
Haurdunaldia	Australian pregnancy category D (en) eta US pregnancy category D (en)
Rola	protein synthesis inhibitor (en) , Bakterio-kontrako, farmako esentzial, tetracycline antibiotic (en) , Bakterizida eta developmental toxicant (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N
CAS zenbakia	60-54-8
ChemSpider	10257122
PubChem	54675776 eta 51580080
Reaxys	2230417
Gmelin	27902
ChEBI	1103368
ChEMBL	CHEMBL1440
EC zenbakia	200-481-9
ECHA	100.000.438
MeSH	D013752
RxNorm	10395
KNApSAcK	C00062381
UNII	F8VB5M810T
NDF-RT	N0000146005
KEGG	D00201
PDB Ligand	TAC

Tetraziklinak espektro zabaleko antibiotikoak dira, gehienak era sintetikoan lortutakoak. Familia honi izena ematen dion antibiotikoa, tetraziklina bera, Streptomyces aureofassiens bakterioak sortzen du era naturalean.

Tetraziklina guztien egitura kimikoa ziklikoa da (irudia).

Antibiotiko guztien antzera, tetraziklinak gai dira bakterioak akabatzeko giza-zelulak kaltetu gabe. Toxikotasun hautakorra dute, beraz. Tetraziklinak bakteriar erribosometan sartzen dira eta proteinen sintesia inhibitzen dute. Proteinak sortu ezean, bakterioak hiltzen dira.

Bakterioen zelula mintza tetraziklinekiko irazkorra da, antibiotiko hauen sarrera ez du oztopatzen. Giza zelulen mintza, berriz, antibiotiko hauekiko iragazgaitza da, eta tetraziklinak ez dira sartzen zitoplasmara. Horretan datza toxikotasun-eza zelula eukariotoentzat.

Espektro zabaleko antimikrobianoak dira tetraziklinak. Horrek esan nahi du bakterio askoren aurka erabil daitezkeela. 1950-eko hamarkadan hasi ziren erabiltzen, baina denboraren poderioz bakterio anitzek erresistentzia garatu dute. Hori dela eta, gaur egun iraganean baino gutxiago erabiltzen dira tetraziklinak.

Klamidiak, mikoplasmak eta espiroketen aurka eraginkorrak dira oraindik tetraziklinak. Bruzelosia, kolera, sifilia eta aknearen tratamenduan erabiltzen dira.

Antibiotiko hauek ez dira erabili behar haurdun dauden emakumeengan eta ezta umeengan ere. Hauengan hortzen kolorea iluntzen dute. Kontrako efektuak sor ditzakete ere heste mailan (beherakoak eta sabeleko mina).

Tetraziklina, doxiziklina, klorotetraziklina ("aureomizina" ere deitua) eta limeziklina dira tetraziklina nagusiak.