Reacción de Suzuki
La reacción de Suzuki es una reacción orgánica, clasificada como una reacción de acoplamiento cruzado, donde los grupos de acoplamiento son un ácido borónico y un organohaluro catalizado por un complejo de paladio(0).[1][2][3] Fue publicado por primera vez en 1979 por Akira Suzuki y compartió el Premio Nobel de Química en 2010 con Richard Heck y Eiichi Negishi por su esfuerzo por descubrir y desarrollar acoplamientos cruzados catalizados por paladio en síntesis orgánica.[4] En muchas publicaciones, esta reacción también se conoce con el nombre de reacción Suzuki-Miyaura y también se conoce como el acoplamiento Suzuki. Se usa ampliamente para sintetizar poliolefinas, poliestirenos y bifenilos sustituidos. Se han publicado varias revisiones que describen los avances y el desarrollo de la reacción de Suzuki.[5][6][7]
El esquema general para la reacción de Suzuki se muestra a continuación, donde se forma un enlace simple carbono-carbono (C-C) al acoplar compuesto de organoboro (R1-BY2) con un haluro (R2-X) usando un catalizador de paladio y una base:
El radical R1 representa un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o arilo y el radical R2 representa un grupo alquilo, alquenilo o arilo. El bromuro y el cloruro son los haluros más frecuentes, aunque a veces también se emplean el yoduro o el triflato como haluro. El primer catalizador que empleó Suzuki fue el complejo de tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0), Pd(PPh3)4.
Mecanismo de reacción
[editar]La mejor forma de observar el mecanismo de la reacción de Suzuki es a través del catalizador de paladio. El primer paso es la adición oxidante del paladio al haluro 2 para formar la especie de organopaladio 3. La reacción con una base produce el intermedio 4, que a través de una transmetalación con el complejo borato 6 forma la especie de organopaladio 8. que tras la eliminación reductora del producto 9 regenera el catalizador de paladio original:
El grupo Y del compuesto 5 generalmente es un (OH), pero a veces puede ser un grupo alquilo u O-alquilo.
Referencias
[editar]- ↑ Miyaura, Norio; Yamada, Kinji; Suzuki, Akira (1979). «A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides». Tetrahedron Letters 20 (36): 3437-3440. doi:10.1016/S0040-4039(01)95429-2. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2014. Consultado el 11 de abril de 2020.
- ↑ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). «Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst». Chem. Comm. 0 (19): 866-867. doi:10.1039/C39790000866.
- ↑ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1995). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds». Chemical Reviews 95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007. Parámetro desconocido
|citeseerx=ignorado (ayuda) - ↑ Nobelprize.org. «The Nobel Prize in Chemistry 2010». Nobel Prize Foundation. Consultado el 25 de octubre de 2013.
- ↑ Suzuki, Akira (1991). «Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides». Pure Appl. Chem. 63 (3): 419-422. doi:10.1351/pac199163030419.
- ↑ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds». Chemical Reviews 95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007. Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2016. Consultado el 11 de abril de 2020. Parámetro desconocido
|citeseerx=ignorado (ayuda)(Review) - ↑ Suzuki, Akira (1999). «Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998». Journal of Organometallic Chemistry 576 (1–2): 147-168. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.
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