Tara Snyder was the defending champion, but lost in the semifinals to Chanda Rubin.
| Singles | |
|---|---|
| 1999 Challenge Bell | |
| Champion |  Jennifer Capriati |
| Runner-up | Chanda Rubin |
| Score | 4–6, 6–1, 6–2 |
| Draw | 30 |
| Seeds | 8 |
Jennifer Capriati won the title, defeating Rubin 4–6, 6–1, 6–2 in the final.
Seeds
edit- Amanda Coetzer (second round)
- Amy Frazier (semifinals)
- Chanda Rubin (final)
- Jennifer Capriati (champion)
- N/A
- Lisa Raymond (quarterfinals)
- Corina Morariu (second round)
- Alexandra Stevenson (second round)
Draw
editKey
edit- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
edit| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Tara Snyder | 1 | 3 | |||||||||||
| 3 | Chanda Rubin | 6 | 6 | ||||||||||
| 3 | Chanda Rubin | 6 | 1 | 2 | |||||||||
| 4 | Jennifer Capriati | 4 | 6 | 6 | |||||||||
| 4 | Jennifer Capriati | 2 | 6 | 7 | |||||||||
| 2 | Amy Frazier | 6 | 0 | 5 | |||||||||
Top half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | A Coetzer | 2 | 7 | 5 | |||||||||||||||||||||||
| T Snyder | 6 | 4 | 6 | T Snyder | 6 | 5 | 7 | ||||||||||||||||||||
| L Osterloh | 3 | 6 | 2 | T Snyder | 2 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| C Black | 6 | 6 | 6 | C Black | 6 | 0 | 5 | ||||||||||||||||||||
| E deLone | 7 | 3 | 3 | C Black | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| M Drake | 6 | 6 | 6 | 8 | A Stevenson | 1 | 3 | ||||||||||||||||||||
| 8 | A Stevenson | 4 | 7 | 7 | T Snyder | 1 | 3 | ||||||||||||||||||||
| 3 | C Rubin | 7 | 6 | 3 | C Rubin | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | S Jeyaseelan | 6 | 3 | 3 | C Rubin | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| N Pratt | 6 | 7 | N Pratt | 3 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| E Gagliardi | 3 | 6 | 3 | C Rubin | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| Q | L Wild | 4 | 2 | Q | M Washington | 0 | 5 | ||||||||||||||||||||
| Q | S Asagoe | 6 | 6 | Q | S Asagoe | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||
| Q | M Washington | 6 | 6 | Q | M Washington | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| LL | J Craybas | 3 | 3 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | L Raymond | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| A Gavaldón | 0 | 3 | 6 | L Raymond | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| LL | P Stoyanova | 0 | 3 | J Nejedly | 0 | 1 | |||||||||||||||||||||
| J Nejedly | 6 | 6 | 6 | L Raymond | 4 | 2 | |||||||||||||||||||||
| M Shaughnessy | 6 | 3 | 4 | 4 | J Capriati | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| S Noorlander | 4 | 6 | 6 | S Noorlander | 4 | 2 | |||||||||||||||||||||
| J Chi | 1 | 4 | 4 | J Capriati | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 4 | J Capriati | 6 | 6 | 4 | J Capriati | 2 | 6 | 7 | |||||||||||||||||||
| 7 | C Morariu | 6 | 6 | 2 | A Frazier | 6 | 0 | 5 | |||||||||||||||||||
| M Irvin | 2 | 1 | 7 | C Morariu | 4 | 1 | |||||||||||||||||||||
| J Henin | 6 | 6 | J Henin | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| J Hopkins | 3 | 1 | J Henin | 6 | 6 | 5 | |||||||||||||||||||||
| Q | K Po | 6 | 6 | 2 | A Frazier | 3 | 7 | 7 | |||||||||||||||||||
| WC | M Marois | 1 | 4 | Q | K Po | 6 | 3 | ||||||||||||||||||||
| 2 | A Frazier | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||