Selenoharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selenoharnstoff
Summenformel	CH4N2Se
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-10-4 EG-Nummer 211-129-9 ECHA-InfoCard 100.010.119 PubChem 6327594 ChemSpider 10293781 Wikidata Q1786341
Eigenschaften
Molare Masse	123,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	mäßig löslich in heißem Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501[3]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.^[2]

${\displaystyle \mathrm {CaCN_{2}+H_{2}Se+2\,H_{2}O\rightarrow SeC(NH_{2})_{2}+Ca(OH)_{2}} }$

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.^[2]

• Ethylselenoharnstoff^[5]
• Allylselenoharnstoff^[5]
• Phenylselenoharnstoff^[5]
• Benzylselenoharnstoff^[5]

• Thioharnstoff

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Selenoharnstoff bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c d} Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1187–1188.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Dezember 2020 (PDF).
4. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b c d} Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1189–1190.