Pregnenolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pregnenolon
Andere Namen	3β-Hydroxypregn-5-en-20-on
Summenformel	C21H32O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145-13-1 EG-Nummer 205-647-4 ECHA-InfoCard 100.005.135 PubChem 8955 ChemSpider 8611 DrugBank DB02789 Wikidata Q412158
Eigenschaften
Molare Masse	316,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C₂₁-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C₂₀ und C₂₂ mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.^[4]

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den genauen Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann enzymatisch weiter zu Progesteron oder 17α-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.^[5]

Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannabinoid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der u. a. durch ∆⁹-Tetrahydrocannabinol (THC), den psychoaktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa), aktiviert wird. Es könnte somit als Antagonist wirken.^[6][7]

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
2. ↑ Eintrag zu Pregnenolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8955)
3. ↑ Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
4. ↑ Pregnenolone biosynthesis auf Reactome.Org (R-HSA-196108), abgerufen am 28. Juli 2020.
5. ↑ Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 590f
6. ↑ Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014. 
7. ↑ M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.