Cadmiumorganische Verbindungen

Cadmiumorganische Verbindungen zählen zur Gruppe der metallorganischen Verbindungen. Mit Ausnahme der Cd-Salze von Fettsäuren (Cadmiumseife wie Cadmiumstearat) besitzen die cadmiumorganischen Verbindungen keine nennenswerte technische Bedeutung.^[1]

Dialkylcadmium-Verbindungen (R₂Cd; R = CH₃, C₂H₅) sind leichtflüchtige Flüssigkeiten, die sich – im Gegensatz zu den entsprechenden Zinkdialkylen – bei Luftkontakt nicht entzünden.^[2] Mit Wasser zersetzen sich Dimethyl- und Diethylcadmium.^[1]

Zur Herstellung von Dialkylcadmium-Verbindungen wird Cadmiumchlorid (CdCl₂) oder Cadmiumbromid (CdBr₂) mit Grignard-Verbindungen umgesetzt:^[2]

Wird ein Carbonsäurechlorid 1 mit einer Dialkylcadmium-Verbindung umgesetzt, entsteht ein Keton 2. Im Gegensatz zu einer Grignard-Verbindung addiert die Dialkylcadmium-Verbindung nicht an die Carbonylgruppe:^[2] Diese Reaktion wird als Gilman-Cason-Ketonsynthese bezeichnet.

Wegen der geringen Atomeffizienz dieser Synthesemethode, bei der stöchiometrische Salzmengen giftiger Cadmiumhalogenide anfallen, ist dieses Verfahren eine reine Labormethode ohne technische Bedeutung.

1. ↑ ^{a b} Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 553–554, ISBN 3-440-04513-7.
2. ↑ ^{a b c} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 547, ISBN 3-342-00280-8.