Zimtsäurenitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäurenitril
Andere Namen	Cinnamoylnitril; trans-Zimtsäurenitril; (E)-Zimtsäurenitril; TRANS-CINNAMONITRILE (INCI);
Summenformel	C9H7N
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-552-5
ECHA-InfoCard	100.015.957
PubChem	1550846
ChemSpider	1267328
Wikidata	Q27279623
Eigenschaften
Molare Masse	129,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,028 g·cm−3
Schmelzpunkt	18–20 °C
Siedepunkt	254–255 °C
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, in Ethanol und Ether löslich
Brechungsindex	1,601 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtsäurenitril (trans-3-Phenylacrylsäurenitril) bildet eine gelbliche Flüssigkeit. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Nitril mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Das isomere cis-Zimtsäurenitril hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurenitril.

Darstellung

Zimtsäurenitril erhält man durch Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid mit Thionylchlorid (SOCl₂) in Dimethylformamid.^[4]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TRANS-CINNAMONITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Zimtsäurenitril bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Cinnamonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
↑ Versuchsvorschrift: Dehydratisierung von Zimtsäureamid mit Thionylchlorid in Dimethylformamid zu Zimtsäurenitril (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.

[CosIng-1] Eintrag zu TRANS-CINNAMONITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.

[Merck-2] Datenblatt Zimtsäurenitril bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.

[Aldrich-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Cinnamonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[4] Versuchsvorschrift: Dehydratisierung von Zimtsäureamid mit Thionylchlorid in Dimethylformamid zu Zimtsäurenitril (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.

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