Salicylsäureethylester
Salicylsäureethylester oder auch Ethylsalicylat ist der Ethylester der Salicylsäure. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die nur schwer in Wasser löslich ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Salicylsäureethylester | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
232 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5296 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenSalicylsäureethylester kann durch Veresterung von Salicylsäure mit Ethanol in Anwesenheit von Schwefelsäure[5] oder Salzsäure[6] als Katalysator hergestellt werden.
Eigenschaften
BearbeitenSalicylsäureethylester ist eine klare, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit angenehmem, dem von Methylsalicylat ähnlichem, aber milderem Geruch.[7] Der Ester ist sehr gut in Ethanol und Diethylether, schlecht in Wasser löslich. Beim Stehen an der Luft färbt sich die Flüssigkeit gelblich bis braun. Alkalien sowie Eisen führen ebenfalls zur Zersetzung.[3]
Anwendung
BearbeitenSalicylsäureethylester wird in der Medizin als Arzneistoff vorwiegend in Cremes, Salben und Linimenten zur topischen Anwendung bei Muskel-, Gelenk- und Gliederschmerzen eingesetzt. Weiterhin dient ein mit Calciumhydroxid gebildetes Chelat als antibakterielles Mittel in der Zahnmedizin. Aufgrund des angenehmen Geruchs findet der Ester auch Verwendung als Geruchskomponente in Kosmetika und Parfums.[3]
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Ethylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O, Birkhäuser, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 131.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-254.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.
- ↑ E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1895, 28, S. 3252ff. Volltext
- ↑ Haarmann & Reimer, Kompendium, 1970