Nitenpyram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitenpyram
Andere Namen	(E)-N-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-ethyl-N′-methyl-2-nitrovinylidendiamin
Summenformel	C11H15ClN4O2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	634-900-5
ECHA-InfoCard	100.162.838
PubChem	3034287
ChemSpider	2298774
DrugBank	DB11438
Wikidata	Q3817186
Eigenschaften
Molare Masse	270,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	82 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (590 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Methanol, Chloroform und Aceton;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	1575 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitenpyram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Neonicotinoide.

Gewinnung und Darstellung

Nitenpyram kann ähnlich wie Imidacloprid in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von 2-Chlor-5-chlormethylpyridin gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Nitenpyram ist ein hellgelber kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Nitenpyram wird als systemisches Insektizid bei Nutztieren und in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von zum Beispiel Blattläusen und Flöhen verwendet. Die Verbindung wurde 1989 von der Takeda Chemical Industries entdeckt und 1995 von Novartis Animal Health als Floh-Adultizid zur oralen Anwendung in den Handel gebracht. Es gehört zur Gruppe der Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten in den postsynaptischen Membranen.^[2] Die Acetylcholinesterase wird durch Nitenpyram nicht gehemmt.^[4] Es wird unter dem Handelsnamen Capstar zur oralen Behandlung von Katzenflohbefall bei Katzen und Hunden verwendet,^[5] besitzt jedoch keine Langzeitwirkung. In der ersten Stunde nach der Verabreichung, wenn die Wirkung des Produkts einsetzt, kann beim Haustier unter Umständen verstärkter Juckreiz auftreten, was auf die erhöhte Aktivität der Flöhe zurückzuführen ist. Dieser Effekt ist vorübergehend und klingt rasch ab, wenn die Flöhe sterben.^[4]

Zulassung

Als Pflanzenschutzmittelwirkstoff ist Nitenpyram in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht zugelassen.^[6]

Weblinks

FDA: Nitenpyram - Freedom of Information Summary

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Nitenpyram, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2016 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Nitenpyram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. April 2016.
↑ I. Yamamoto, J.E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-4-431-67933-2, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Eintrag zu Nitenpyram bei Vetpharm, abgerufen am 26. April 2016.
↑ vetcontact.com: Clinical - Vol. 23 No. 3(A), März 2001, abgerufen am 26. April 2016.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nitenpyram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. März 2023.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Nitenpyram, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2016 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Nitenpyram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. April 2016.

[I._Yamamoto,_J.E._Casida-3] I. Yamamoto, J.E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-4-431-67933-2, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[vetpharm.uzh.ch-4] Eintrag zu Nitenpyram bei Vetpharm, abgerufen am 26. April 2016.

[vetcontact.com-5] vetcontact.com: Clinical - Vol. 23 No. 3(A), März 2001, abgerufen am 26. April 2016.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nitenpyram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. März 2023.

[1]